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调环酸钙是一种植物生长调节剂,能抑制赤霉素的合成,从而缩短许多植物的茎杆长度,具有明显的抗倒伏作用,主要应用于水稻和草坪。对水稻和草坪施用调环酸钙后,其体内GA1的合成得到抑制,茎秆的营养生长得到控制,同时还能促进水稻穗粒的生长和草坪的繁育。调环酸钙与当前广泛应用的三唑类生长抑制剂相比,用量小、毒性低、残留少,对环境无污染,可取代三唑类生长延缓剂,具有广阔的前景。目前调环酸钙生产工艺在国内报道较少,生产成本较高,产率较低,工艺路线有待改进以适应工业化生产。
在有关2-酰基-1,3-环己二酮合成和调环酸钙合成工艺文献基础上,本文以顺丁烯二酸二乙酯为原料,经过加成、缩合、重排、水解和成盐反应得到最终产物,并找出各个步骤中的关键因素,如催化剂、温度、时间等条件,并设计实验探讨这些因素对反应结果的影响,利用GC-MS检测反应结果,寻找最佳的反应条件。经过优化之后,缩合、酰化和重排反应的纯度和产率都得到了提高,并减少了反应过程中废液的产生和能源的消耗;对于加成和水解反应,大大缩短了反应时间,调环酸钙合成工艺的最终产率提高到44%,为其大规模工业化生产打下基础。本文还合成了4种调环酸钙的类似物,测试是否具有生长抑制活性,以寻求活性更高的植物生长调节剂。