多氟芳烃化合物在医药农药与材料科学等领域具有重要的应用。然而构建该类化合物的合成方法依然十分有限。本论文以简单多氟芳烃化合物为起始原料，通过碳氟键的选择性活化实现了其芳基化与氢化脱氟反应。与此同时，我们还以二氟代苯并噻二唑这一重要的多氟芳烃化合物为共轭聚合物的吸电子单元，探究了氧硫杂原子取代与部分氟化烷基侧链的引入对聚合物光伏性能的影响。全文共分为四个部分。　　第二章、钯催化下简单多氟芳烃化合物C-F键的选择性活化芳基化反应　　本章以钯和BrettPhos为催化体系，实现了钯催化下简单多氟芳烃化合物C-F键的高选择性活化芳基化反应，并对机理进行了研究。该反应具有C-F键活化区域选择性高，底物普适性广与良好的官能团兼容性等优点。利用所发展的方法可对一些多氟芳烃化合物进行连续的C-F键选择性活化，实现其非对称的双芳基化;同时还可以以克级制备重要的含氟液晶分子。机理研究表明反应可能是富电子的Pd0BrettPhos对多氟芳烃化合物进行芳香亲核取代反应实现C-F键的选择性活化，其中C-F键活化的位点选择性与多氟芳烃化合物发生芳香亲核取代反应的位点相一致。　　第三章、铜基光敏剂的研究及其在可见光促进下多氟芳烃化合物氢化脱氟反应中的应用　　我们从含菲啰啉与XantPhos双齿配体的异配体铜配合物出发，通过配体设计，在菲啰啉与XantPhos的特定位点上引入给电子或吸电子基团，首次实现了铜基光敏剂激发态氧化还原电势的调控，并对铜基光敏剂的光谱学行为进行了揭示。其中在菲啰啉的4，7位引入给电子甲氧基时，所获得的铜基光敏剂具有最低的激发态氧化电势，是强的给电子体，可作为可见光促进反应中的光敏剂实现简单多氟芳烃化合物的氢化脱氟反应。该反应具有底物普适性好，C-F活化区域选择性高和反应条件温和等优势。　　第四章、氧硫杂原子对二氟代苯并噻二唑-苯并二噻吩D-A型共轭聚合物光伏性能的影响　　我们以二氟代苯并噻二唑-苯并二噻吩为聚合物土链，通过杂原子修饰策略在聚合物的侧链上引入氧硫杂原子，研究并讨论了氧硫杂原子对聚合物光伏性能的影响。其中氧原子的引入使得聚合物吸收红移、带隙变窄，有利于提高其对太阳光的利用度，但是最高占据轨道(HOMO)能量升高，导致所制得太阳能电池的开路电压降低，限制了其光伏效率的提升。而硫原子取代对于聚合物的吸收、带隙和能级没有明显影响。　　第五章、部分氟化烷基侧链对二氟代苯并噻二唑-苯并二噻吩D-A型共轭聚合物光伏性能的影响　　我们将部分氟化的氟烷基侧链引入到二氟代苯并噻二唑-苯并二噻吩D-A型共轭聚合物中，研究并讨论了侧挂全氟烷基链段时对所得聚合物光伏性能的影响。在我们所研究的体系中，全氟烷基链段并未直接与聚合物主链相连，因此其吸收光谱与能级几乎不受全氟烷基链段的影响。但是凝聚态中由于全氟烷基链段的自聚集作用不可控，导致活性层出现了大尺寸的聚集，不利于激子的分离与载流子的传输。