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脱氢松香酸和脱氢松香胺是可再生资源松香异构体的重要成分,广泛应用于涂料、胶粘剂、油墨、造纸、橡胶、食品添加剂及生物制品、药物等领域。它们是手性纯物质,含有三个手性碳原子;具有反应性官能团——苯环、羧基和胺基;拥有许多天然药物都具有的芳香型三环二萜结构。因此,利用这些结构特点,在脱氢松香骨架上的反应性官能团上进行改造,有望合成出多功能脱氢松香衍生物,开发新型手性荧光试剂、高效低毒药物等具有高附加值的产品,带来良好的社会效益与经济效益。基于以上考虑,本文开展了脱氢松香的杂环化改造研究。（一）论文以脱氢松香酸为反应底物,经甲酯化、溴代、硝化、成环等步骤,合成了5个新型脱氢松香酸甲酯呋咱的衍生物;产物的λex在280-330 nm之间,λem在316-436 nm之间,与脱氢松香酸甲酯相比,它们的激发波长与发射波长分别红移35-70/16-36 nm;热稳定性研究表明,松香基呋咱衍生物的失重温度约为170℃,表现出较好的热稳定性;抗癌活性试验表明,12-溴-13, 14-氧化呋咱-脱异丙基脱氢松香酸甲酯、7-羰基-12, 13-呋咱-脱异丙基脱氢松香酸甲酯对MDA-MB-231的抑制率分别为61%和31.6%,有望开发成为新型松香类抗癌先导化合物。（二）以脱氢松香胺为起始反应物,通过与1, 8-萘酐母体缩合,然后再经过结构修饰得到12个新型N-松香基-4-取代-1, 8-萘酰亚胺衍生物;化合物的λex在390-490 nm之间,λem在400-570 nm之间,与脱氢松香酸甲酯相比,它们的激发波长与发射波长分别红移140-240/100-270 nm;对阴离子Cl-、Br-、I-识别试验表明,N-松香基-4-取代-1, 8-萘酰亚胺衍生物对Br-的识别能力最强,对Cl-的识别次之,对I-几乎没有识别能力,由此推出,其分子孔穴与Br-半径相近,约为0.114 nm;由于其良好的结构刚性,通过与DNApbr322作用,N-松香基-4-取代-1, 8-萘酰亚胺衍生物表现出优良的切割DNA分子的能力。（三）论文还通过13-氨基-脱异丙基脱氢松香酸甲酯与甘油脱水缩合,在松香骨架上构建了喹啉环,得到了两个喹啉衍生物;通过12-胺基-脱氢松香酸甲酯的重氮化反应,合成了一个12-Cl-脱氢松香酸甲酯中间体,单晶衍射结果与核磁共振分析结果吻合;松香基喹啉的荧光λex/λem=260-265/370-380 nm。（四）在优化N-松香基-1, 8-萘酰亚胺衍生物的合成条件的过程中,研究并开发了微波辐射下水溶剂法一步合成N-取代和N-, 4-,双取代-1, 8-萘酰亚胺的新方法,该方法反应条件温和,合成效率高,反应用时大大缩短,操作简单。总之,本论文共合成了30个新化合物,它们的结构用红外光谱、核磁共振谱、质谱等分析手段进行了鉴定。研究表明,通过在脱氢松香骨架上构建、设计芳杂环,脱氢松香的荧光性质、抗癌活性和切割DNA等性能得到明显改善,这为多功能脱氢松香产品的开发奠定了基础。