N,O-双齿无痕导向基辅助下钴催化的C(sp~2)-H健与炔烃的环化反应研究

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异喹啉衍生物作为一类重要的杂环化合物,广泛存在于天然产物和生物活性分子中。近年来,过渡金属催化的碳氢键官能团化反应为异喹啉类化合物的合成提供了新方法。本文以α-亚氨基-氧代羧酸为N,O-双齿无痕导向基,在廉价乙酰丙酮钴(III)的催化下,通过与偶联试剂端炔和内炔的C-H键活化/环化反应成功实现了异喹啉类化合物的合成。该方法在空气条件下进行,操作简单,以较好的区域选择性和较高的收率得到28种异喹啉类化合物。通过对照实验,对反应机理进行了研究。该催化体系的导向基廉价易得,其中的N-O片段在反应体系中可以起到内氧化的作用,从而避免了金属氧化剂的使用。在反应过程中导向基可以原位脱除,表现出较高的原子和步骤经济性。此外,羧酸的弱配位作用在该反应中也起了重要作用。
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