芳香腈是有机合成中一类重要的化合物,其广泛存在于染料,除草剂,药物以及材料等众多化学品中,并在其中扮演着重要的地位。吲哚核是在药物化学中常见的支架,其中,3-取代吲哚在各种生物活性分子的合成中发挥了重要作用,3-氰基吲哚是合成抗细菌,抗病毒和细胞毒性天然产物(如nortopsentins)的关键中间体。因此,将氰基官能团引入到吲哚部分是非常重要的。目前,得到氰基的方法有很多种,随着氰化反应的发展,过渡金属催化的芳基C-H键的直接氰化成为了合成芳基腈的最有吸引力的方法。另外手性化合物在药物等化学品中扮演着越来越重要的角色,随着手性化合物合成方法的发展,使用不对称的金属-配体络合物催化的不对称反应成为了最受欢迎的合成不对称化合物的方法。在不对称催化工作中,酮类化合物的不对称氢化成为了合成手性醇类药物中间体最有效的方法。本文中我们使用C-H氰化方法实现了吲哚腈的制备,同时探索了金属Ru-配体络合物催化的酮的不对称氢化反应,主要研究内容如下:(1)本文使用一种无毒友好的亲电氰化试剂N-氰基琥珀酰亚胺,使用非贵金属催化剂-路易斯酸催化剂实现了吲哚和吡咯底物的直接氰化,产率高达97%。一系列的吲哚底物和吡咯底物都可以顺利地实现反应,以优异的区域选择性生成了3-氰基吲哚和2-氰基吡咯。值得一提的是,该方案对游离的吲哚表现出高反应性。该反应体系成功应用于2种底物的克级反应上,产率均能达到80%以上。并通过核磁实验提出了该反应可能的反应机理。(2)根据Noyori等人发现的金属-双膦配体-苯并咪唑类双氮配体络合的不对称络合物可以有效调控酮的不对称氢化反应,我们设计合成了多种Ru-双膦配体-苯并咪唑配体络合物,并研究了它们在芳香酮不对称氢化反应中的反应活性。经过筛选,C3化合物表现良好,并且使用C3化合物测试了一系列不同类型的苯乙酮类衍生物,反应活性均能达到中等以上水平。