类维生素A是指天然维生素A及其在体内代谢后的衍生物视黄醛、视黄酸以及所有与它相似的人工合成产物。其在调节和控制多种正常组织和上皮细胞的增殖分化、生长发育、视觉、代谢和内环境的稳定平衡等方面具有广泛的生物学活性。同时将其应用于肿瘤的预防和治疗也成为近年来医药领域的热点。类维A酸受体(RAR)和类维A酸X受体(RXR)是配体依赖的转录因子,研究表明类维A酸是通过与之结合并激活受体而表现活性并发挥作用的。遗憾的是,类维A酸在高剂量使用时毒性太强,难以发挥其在高级哺乳动物癌症预防方面的实际价值。因而寻找具有更好治疗效果的类维A酸衍生物引起化学家的极大兴趣。黄酮类化合物是一类具有多种生理活性的天然有机化合物,是许多中草药的有效成分。茄尼醇是一种附加值较高的药用有效成分,具有抗菌、消炎和止血等药理作用,而氮芥又是一种无结构专一性的抗肿瘤基团,无论是游离的还是与各种母体相连,都具有抗肿瘤作用。糖类是自然界广泛存在的一大类具有生物活性的分子,它们参与了许多重要的生理和病理等过程。为降低类维A酸的毒性、提高其药物活性,寻找有更好治疗效果和选择性的类维A酸衍生物,本工作做了以下研究:第一、利用改良的Baker-Venkatarama重排法,合成了7-羟基黄酮,以类维A酸为原料,二环己基碳酰亚胺(DCC)为脱水剂,4-二甲氨基吡啶(DMAP)为催化剂合成了两种单酯化合物,实验方法简便、重现性好,收率高,具有较大实用价值。第二、通过引入茄尼胺基进行结构修饰,从废次烟叶中提取茄尼醇,引入活性基团对氨基苯酚作为一个桥联,得到新型茄尼基胺氮芥化合物。同时,将异维A酸经保护、氧化、脱保护得到人体内的代谢产物。并以此为母体设计合成出含有抗肿瘤活性基团的目标化合物4-羰异维A酸(4-N-茄尼基氨基苯酚)酯。第三、以异维A酸为母体,对苯二酚为桥联,采用相转移催化法合成了糖苷。并探索了一种中性条件下将乙酰保护基脱去的方法,即以二丁基氧化锡作催化剂,无水甲醇回流下将其脱去,该方法具有反应条件温和,后处理简单和立体选择性强等优点。本论文共合成化合物22个,其中新化合物10个。用核磁氢谱(1H NMR)、碳谱(13C NMR)、红外光谱(IR)和质谱(MS)对所合成的物质进行了结构表征与确认,并对其结构基团进行了归属。