木论文利用一类新型的手性伯胺催化剂,实现了5H-噁唑-4-酮与α,β-不饱和酮的高效、高立体选择性的Michael加成反应。论文的第一部分工作是新型伯胺催化剂的设计与合成。根据亚胺和烯胺活化机理,以L-叔亮氨酸和不同类型的伯胺、仲胺为起始原料,合成得到了一系列新型伯胺-仲胺和伯胺-叔胺双功能催化剂。接下来我们利用新型伯胺催化剂实现了5H-噁唑-4-酮与α,β-不饱和酮的不对称有机催化Michael加成反应,并进行了细致的方法学研究。经过全面考察手性催化剂、反应溶剂、添加物、温度和浓度等因素对Michael加成反应的影响,确定了最优的反应条件。在优化后的反应条件下,底物适用范围广,获得产物的分离收率高达99%,非对映选择性即dr值最高可达>99:1,对映选择性高达99%。通过简单的基团变换,成功实现了对加成产物的非对映选择性的控制,同时在优化后的反应条件下,得到了令人满意的收率(高达90%)和立体选择性(dr值最优可达2:98,ee值高达88%)。该方法为简单高效地实现非对映选择性的Michael加成反应开辟了新的路径,也为有目的地构建手性5,5-二取代的噁唑-4-酮提供了一种可选择的方法。