本论文以发展和运用新颖的自由基方法构建C(sp3)-F为主要目的，系统研究了银催化的酰胺氮自由基5-exo环合胺氟化反应，无金属参与的双键的叠氮氟化反应，及银催化的烷基硼酸/硼酸酯的脱硼氟代反应。　　在本论文第一部分的工作中，我们在温和、催化条件下实现了非活化烯烃分子内的胺氟化反应。我们发现，当以AgNO3为催化剂，CH2Cl2/H2O为溶剂时，N-苯基戊烯酰胺能够和Selectfluor@反应产生5-氟甲基取代的γ-内酰胺。经过自由基探针验证，该反应涉及了银催化的氧化产生酰胺氮自由基和银介导的氟原子转移两种反应历程。　　在实现了分子内自由基胺氟化反应的基础上，我们希望通过探索实验条件实现分子间的胺氟化反应。我们发现当使用CH3CN/H2O为溶剂时，烯烃、TMSN3和Selectfluor?可以高效地生成β-氟代烷基叠氮。该反应表现出了非常好的区域选择性，官能团兼容性和立体选择性。通过机理验证，我们认为反应是到通过氧化产生叠氮自由基的单电子转移机理进行的。　　在本论文的最后一部分工作中，我们成功实现了烷基硼酸和硼酸酯的脱硼氟代反应。以AgNO3为催化剂，CH2Cl2/H2O为溶剂，烷基硼酸/硼酸酯和Selectfluor?在温和条件下反应能够高效地生成烷基氟化物。我们认为反应机理涉及烷基硼酸氧化产生烷基自由基进而进行自由基氟代。