含硫的有机化合物广泛存在于自然界中，近年来，应用此类化合物在过渡金属的催化下通过脱硫反应来构筑C-C键越来越受到有机化学家的重视。芳基及杂环芳基通过C-H键的断裂而实现的直接芳基化反应也一直是有机合成领域研究的热点。而酯化反应也是构筑化合物骨架强有力的方法。本论文围绕芳基化和酯化两个主题展开研究。论文共分两部分：第一部分：综述了过渡金属催化的脱硫反应的研究进展；探讨了钯催化苯并恶唑和芳基亚磺酸钠脱硫的芳基化反应。该反应以芳基亚磺酸钠脱去SO2来作为芳基的来源，通过C-H键的断裂实现苯并恶唑的直接芳基化。该催化体系也适用于苯并噻唑的直接芳基化反应。最后，我们对其反应的机理进行了初步的探索。第二部分：发展了铑或钯催化的芳基硼酸与邻氰基苯甲醛通过加成/内酯化反应生成3-芳基-2-苯并呋喃酮的方法。该合成方法体系简单，操作方便，并且具有良好的官能团的兼容性。我们对反应机理进行了初步的探索和验证并对其过程进行了理论计算。