光致变色性质及有机合成中的应用

来源 :延边大学 | 被引量 : 0次 | 上传用户:lubin_1985
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苯氧基萘并萘醌(PNQN)化合物具有光致变色的性质,当用365nm光照之后化合物会从trans醌式变成ana醌式,在430nm-480nm会出现两个特征吸收峰,化合物的颜色由浅黄色变成金黄的,完成了呈色的过程。当用可见光照射时化合物会从ana醌式转变为trans醌式,完成消色的过程。因为其特殊的光学形式,以萘并萘醌化合物为存储部位的聚合物可以用来做信息的存储,而且其存储级别达到了分子水平。想进一步利用其他的一些条件来研究化合物光致变色性质。为此本文设计合成了一系列苯氧基萘并萘醌衍生物,共有十个不同取代基团的目标化合物,并利用NMR, IR. MALDI-TOF-MS对化合物进行了结构的表征。研究其光学性能发现:PNQN化合物在正常状态下是以稳定trans醌式构型存在的,在365nm光照时原来trans醌式的特征吸收峰降低,在430nm和480nm出现ana醌式的两个特征吸收峰,伴随颜色的变化。可见光照射又恢复到初始状态。通过对化合物PNQN-C1在不同溶剂的紫外吸收光谱的性质测试我们发现该化合物表现出正溶剂效应。而且该化合物在离子,水的不同因素存在的时候也可以表现出很好的光致变色行为,从tram-ana转换,并且个别离子对化合物的光致变色性质有一定影响,Pb2+有稳定化合物的trans构型的趋势,Pb2+可以抑制分子内的PET过程。化合物PNQN-C2的光致变色性质对Cu2+和Fe3+有特殊的作用,Fe3+对化合物rans构型起到一定稳定作用。在对化合物PNQN-AZO和PNQN-POR的性质测试中发现,具有两个不同类型的光致变色基团的化合物,两个基团的光致变色性质会相互影响。在PNQN-POR分子中存在一个PET的过程。利用苯氧基萘并萘醌化合物的光致变色性质,设计并合成了化合物NQN-Mpyl和NQN-Mpy2,并利用单晶数据对化合物NQN-Mpy2进行了表征。我们对化合物NQN-MPY2进行了离子的测试,我们发现化合物对铜离子有很好的选择性,在THF:H2O=9:1体系下,铜离子可以使化合物的577nm处荧光发生猝灭,相应紫外吸收光谱会在535nm和576nm处产生两个新的吸收峰。溶液颜色由原来的浅粉色变成深紫色。在其他离子大量存在的时候也可以不受其干扰,通过JOB曲线得知化合物与Cu2+是1:1结合的,络合常数是1.07×10-6M-1,该化合物可以作为比色荧光传感器。
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