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从Ullmann型偶联反应被发现至今100多年来，该类反应产物被广泛的应用于重要医药中间体的合成及材料化学领域，如N-芳基咪唑和N-芳基苯并咪唑等。虽然这类物质可以用传统的Ullmann制备方法得到，但Ullmann反应因其在苛刻的条件下反应而受到局限，如高温、过量铜的加入、反应时间过长等。因此，如何改善实验条件使Ullmann反应能有更广泛的应用一直是科学家努力的一个方向。在研究过程中，有科学家如马大为、Buchwald等发现通过加入某种特定的配体可以使特定的反应产率大大提高，随后，大量的配体如N,N′二齿配体、O,O′二齿配体、N,O′二齿配体等被相继发现并应用。配体的加入可以大大促进反应的进行，也正是因为大量配体的加入使得后续反应处理复杂，影响产物的提纯。有学者也对无配体铜诱导催化的反应进行了研究，印度学者Sreedhar报道了纳米CuI催化的C-N、C-O偶联反应，纳米铜类催化剂概念的引入，吸引了大批学者的关注。首先，研究一种新型的无配体铜催化剂Cu2O/TiO2NTs，这种催化剂的制备方法是先将铜电沉积在纳米TiO2薄片上，再用电氧化的方法将铜氧化为Cu2O，得到了生长于TiO2薄片上的Cu2O纳米线，用碘量法测定单位质量TiO2薄片上的Cu2O含量为0.05mmol/g。其次，应用此催化剂对C-N，C-O偶联反应进行催化，以往的文献报道中，氯代芳烃的偶联反应较少提到，但是本文中通过研究发现，氯代芳烃能较好的发生反应。通过对实验条件的优化，确定了最佳反应条件为110℃下，在DMF溶剂中，以K2CO3作碱反应24h，以3-硝基氯苯和咪唑反应为例，达到93%产率。在研究C-N偶联的时候，用到的亲核性底物有咪唑、苯并咪唑、苯胺，分别利用甲基氯苯、硝基氯苯、氯苯等与其反应，在无配体加入情况下，生成相应的芳基化产物，结果表明产率的高低直接受影响于取代基的电性，硝基氯苯的产率明显高于甲基氯苯，通过HRMS、1H NMR、13C NMR对产物进行表征，并且测定其熔点。为了进一步扩大催化剂的应用范围，对底物进行了适当的拓展，选择了含氧化合物苯酚作为亲核试剂，利用氯苯和对硝基氯苯与其进行反应，得到了一系列二芳基醚产物。在天然产物,药物及其它化工产品中二芳醚结构普遍存在,即使是一些简单的二芳醚天然化合物也同样具有特殊的生理活性,但二芳醚结构的合成并不是容易的实验过程。因此我们期望在温和的反应条件下，用常见的底物合成二芳基醚产物，并且使产率较高。最后，分别以氯苯、4-硝基氯苯作为亲电试剂，以4-硝基苯酚、4-甲基苯酚、苯酚作为亲核试剂，在较温和的条件下，得到了C-O偶联产物。结果显示，4-甲基苯酚的产率高于4-硝基苯酚，证明了亲核试剂上的供电子基团更加有利于反应的进行。由于Cu2O纳米线生长于TiO2薄片上，相当于提供了一个固定反应床，Cu2O不会在反应的过程中发生较严重流失，使得催化剂经过适当的处理可以重复使用，通过循环实验证明此催化剂可以被回收利用，提高了经济效益。