【摘 要】
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黄酮类化合物是自然界中一种常见的化合物,其种类繁多,含量丰富,是天然药物重要的组成部分。其提取制备工艺简单,价格低廉。黄酮类化合物具有广泛的药理活性和广阔的医疗应用前景。绿色植物合成黄酮类化合物,主要在植物体内发挥抗氧化、抗菌、抗病毒、抗炎的功效,用于保护植物。由于天然黄酮是植物酶的次生代谢产物,多含有酚羟基。由于酚羟基分布不均匀,未形成邻二酚OH,抗氧化性较弱。且黄酮类化合物水溶性较低,其导致黄
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黄酮类化合物是自然界中一种常见的化合物,其种类繁多,含量丰富,是天然药物重要的组成部分。其提取制备工艺简单,价格低廉。黄酮类化合物具有广泛的药理活性和广阔的医疗应用前景。绿色植物合成黄酮类化合物,主要在植物体内发挥抗氧化、抗菌、抗病毒、抗炎的功效,用于保护植物。由于天然黄酮是植物酶的次生代谢产物,多含有酚羟基。由于酚羟基分布不均匀,未形成邻二酚OH,抗氧化性较弱。且黄酮类化合物水溶性较低,其导致黄酮苷类化合物生物利用度低下。论文研究的内容分为三个部分:1.利用自然界含量丰富,提取工艺简单,价格低廉的橙皮素为原料。通过制环,增加3-次甲基-苯基衍生物,增加了环数目,并可增加酚OH、-OCH3、胺基,显著扩大了共轭性,脂水分配系数易于调节,得到颜色丰富多彩的E-3-（苯基衍生物-次甲基）-吡喃并二氢黄酮衍生物。2.以8,8-二甲基吡喃并橙皮素为底物,在极性溶剂中,以有机碱+有机酸为催化剂,与苯甲醛衍生物通过aldol condensation反应制得,其中7-O,8-吡喃型异戊烯基橙皮素与苯甲醛衍生物的质量mol比例为3:1-1:3,控制反应温度在室温-100℃,控制反应时间为1 h-72 h。合成了新型（E）-7,8-吡喃型异戊烯基-3-亚苄烯基-橙皮素衍生物并对所得化合物进行1H-NMR,13C-NMR和高分辨质谱结构表征。3.将系列新的（E）-7,8-吡喃型异戊烯基-3-亚苄烯基-橙皮素衍生物（HP-1-HP-14）进行抗肿瘤活性检测,对人源性肺癌细胞（A549）、人肝母细胞瘤（HEPG2）、增殖表皮癌细胞（HELA）和人乳腺癌细胞（MCF-7）的抑制作用进行研究,为抗肿瘤新药的开发奠定基础。实验结果可知,经过结构修饰新合成的（E）-7,8-吡喃型异戊烯基-3-亚苄烯基-橙皮素衍生物在水溶性、醇溶性、抗氧化能力,都有所增加。12个新化合物（HP110、HP1314）比橙皮素和橙皮苷的抗肿瘤活性更强。其具有更大的优势,和拥有广阔的临床应用前景及潜在的经济效益和社会效益。
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