本文针对抗癌药Demethoxyfumitremorgin C合成过程中的立体选择性问题进行了研究,另外在合成其他化合物过程中发现了一种简便的微波促进的氮杂吲哚合成方法,两部分内容如下：(1)迄今为止Demethoxyfumitremorgin C没有一条高产率的全合成路线,在所有文献合成法中,造成产率低的关键原因基本都是在合成基本骨架——cis-1,3-二取代-1,2,3,4-四氢-β-咔啉时,反应的立体选择性很低。经过多次尝试,本文找到了一种高效、高立体选择性的cis-1,3-二取代-1,2,3,4-四氢-β-咔啉合成方法。与其他合成方法不同,这条路线不是利用P-S反应来合成这个四氢-β-咔啉骨架,而是先通过POCl3催化的Bischler-Napieralski反应,得到3,4-二氢-β-咔啉,再用NaBH4还原双键高立体选择性地得到cis-1,3-二取代-1,2,3,4-四氢-β-咔啉产物,当将其应用到构建Demethoxyfumitremorgin C的四氢-β-咔啉骨架时,得到的基本只有顺式产物。(2)在实验室研究过程中,作者团队偶然发现了一种以导热油为介质的微波促进的氮杂吲哚合成法,即在微波条件下吡啶的脂肪腙发生Fisher反应,得到各种氮杂吲哚衍生物。这种方法反应时间短,操作简便,没有酸碱催化剂,适用于4-,5-,6-和7-氮杂吲哚的合成,而且后处理简单,有着很好的实用性。在合成某些氮杂吲哚时,还发现了有趣的区域选择性。