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邻炔基苯甲醛类化合物是一类重要的有机合成中间体,在过渡金属催化或无金属催化条件下能有效地构建合成各种各样的环状结构骨架,如异色烯、茚酮、异喹啉、萘、异苯并呋喃以及其它的多环结构。由于这些结构骨架广泛存在于天然产物和生物活性分子中,具有潜在的药物应用价值。因此,发展新颖的有机反应构建环状化合物具有重要的意义。本论文基于邻炔基苯甲醛底物进行一些新的研究探索,合成了系列环状分子骨架。具体研究内容如下:第一部分:在金催化剂条件下,邻炔基苯甲醛和共轭二烯反应合成了系列高张力的四环桥头烯烃类化合物,具有较高化学选择性和立体选择性。该反应可能经历了金催化串联的[3+2]环加成/Prins类型的闭环反应,一步操作构建了高张力的桥头烯烃化合物。该反应具有操作简单,条件温和,底物普适性广,立体选择性高,产率好等优点。同时,我们发展了邻酮炔基苯甲醛和共轭二烯在银盐催化下合成了系列茚酮稠合的环己烯类化合物,也具有产率好,立体选择性高的优点。该反应机理可能经历了一个多米诺的水解/Knoevenagel缩合/Diels-Alder反应。第二部分:基于邻炔基苯甲醛类化合物,我们设计与低活性的噻吩类化合物反应,实现了金催化下的串联杂芳香化/环异构化反应,合成了系列噻吩取代的异色烯类化合物,具有较好的产率。该反应为制备噻吩取代的异色烯类产品提供了一种新方法。第三部分:通过改变伯胺取代基位阻的大小,邻酮炔基苯甲醛类化合物和普通胺反应可以在无催化剂下选择性分别得到3-羟基茚胺和异吲哚啉酮衍生物。加入Et3N作为催化剂,小位阻的伯胺能改变原来的反应路线,以较好的产率得到3-羟基茚胺衍生物,并提出了碱性条件下的Petasis-Ferrier型重排机理。这个反应为异吲哚啉酮和3-羟基茚胺衍生物的合成提供了一个简单、绿色、高效的方法。同时,在芳基磺酸条件下,实现了邻酮炔基苯甲醛类化合物和苯酚类化合物的反应,以中等产率得到茚并[2,1-c]色烯-7-酮衍生物。此外,当我们改变芳基磺酸为亚磺酸时,在无催化剂的条件下,邻酮炔基苯甲醛类化合物能转化为磺酸基功能化的茚酮类产品。这两类反应可能经历了一个多米诺的炔酮水解/Knoevenagel缩合等过程。