依折麦布作为一种新型的胆固醇吸收抑制剂,通过抑制肠道内饮食和胆汁中胆固醇的吸收起到降血脂的作用,得到了广泛的应用,不仅不良反应少,而且疗效显著。本文通过对依折麦布合成路线的研究,选择了以戊二酸酐、L-苯甘氨酸、对氟硝基苯为初始原料,并合成反应物(S)-4-苯基-2-嗯唑烷酮及4-[[(4-氟苯基)亚胺]甲基]-苯酚,共经过傅克酰基化、不对称还原、羟基保护、去保护、关环水解等九步反应合成依折麦布。本文针对部分单元反应进行了重点研究:(1)探讨了傅克酰基化反应中溶剂、反应温度、三氯化铝当量对反应的影响,当反应溶剂为二氯甲烷、反应温度为0℃、无水三氯化铝的当量为2.2eq时,傅克酰基化反应良好;(2)探讨了不同路易斯酸对硼氢化钠还原反应的影响,当路易斯酸为三氟化硼乙醚时,反应产率最高;(3)酰胺化反应中,确定了先形成活性酸酐的路线,且当缚酸剂为4-二甲氨基吡啶时,反应良好;(4)不对称还原反应中,确定催化剂(R)-MeCBS的量为0.05eq、还原剂BMS的量为2eq时,产率较高;(5)关环反应中,选择以BSA/TBAF体系,当催化剂TBAF当量为0.01eq,反应良好。