本论文分为两部分,第一部分是以靛红和5-氟-靛红为起始原料与氨基酸缩合合成它们的衍生物。第二部分是对这些合成化合物的抑菌活性研究。靛红,又名2,3-吲哚醌,是寄生于海洋生物龙虾体内的一种菌株产生的抗生物质,是维持龙虾生存所必需的生物活性物质。现已证实它也存在于中药青黛中,也是人体的内源性物质。靛红的合成、结构和药理活性研究倍受关注,已有报道证明靛红具有抗帕金森病(PD)、抗衰老、降血脂、抗癫痫、抗癌、抗菌、抗病毒等多种生物活性。靛红是天然生物活性物质,化学结构明确,目前已能够人工合成。对靛红及其衍生物的合成与结构修饰成为当今新药研究的热点。本文以靛红和氨基酸为起始原料,经过亲核加成、消去反应合成一系列靛红衍生物。通过反应条件优化实验,筛选出最佳反应条件,工艺简便,反应条件温和,产率高。共合成了13个新化合物,并用元素分析、~1HNMR、IR等进行了结构表征。利用合成靛红衍生物的相似方法,以5-氟-靛红和氨基酸为原料,合成了12个新的衍生物并对这些衍生物进行了结构表征。以期得到更多具有药理活性的化合物,为开发新药奠定基础。对上述合成的化合物采用滤纸片法做了体外抑菌活性实验,发现有4个化合物对金黄色葡萄球菌有显著的抑菌活性。