微波辐射合成苯甲酸苄酯及动力学研究

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本文采用微波辐射技术,选取硫酸氢钠、氨基磺酸、对甲苯磺酸等三种催化剂,以苯甲酸和苯甲醇为原料在微波辐射下催化合成苯甲酸苄酯。实验考察了反应温度、催化剂用量、反应时间及物料摩尔比等对苯甲酸苄酯产率的影响。比较得出对甲苯磺酸的催化活性远大于氨基磺酸和硫酸氢钠。选取对甲苯磺酸为催化剂,在常规油浴加热条件下合成苯甲酸苄酯。分别考察了反应温度、催化剂用量、反应时间及物料摩尔比等因素对苯甲酸苄酯产率的影响。当反应温度150℃、对甲苯磺酸用量1.00 g、苯甲酸0.10 mol、反应物醇酸摩尔比4.0︰1、反应回流时间为140 min时,苯甲酸苄酯产率最高。设计四因素三水平正交试验,以对甲苯磺酸为催化剂,分别在微波辐射下和常规油浴加热下合成苯甲酸苄酯,对反应工艺条件进行二次优化。微波辐射下的优化工艺条件为:反应温度155℃、辐射时间30 min、对甲苯磺酸用量1.20 g、苯甲酸0.10 mol、醇酸摩尔比4.0︰1,平均产率可达94.52%,对甲苯磺酸用量、微波辐射时间对反应产率影响较大。常规油浴加热下的优化工艺条件为:反应温度150℃、反应时间140 min、对甲苯磺酸用量1.00 g、醇酸摩尔比4.0︰1,平均产率可达96.37%,反应物醇酸摩尔比对反应产率影响较大。结果表明:微波具有加速反应的作用,大大缩短了反应时间,提高了反应速率。对苯甲酸苄酯的反应动力学进行了探讨。在无催化剂情况下,苯甲酸浓度不随反应时间的增加而变化,几乎没有发生酯化反应;在对甲苯磺酸为催化剂的情况下,讨论了不同温度水平下的反应速率常数,对比微波辐射下与常规油浴加热下的反应活化能及指前因子,得到微波辐射下的反应活化能是常规油浴加热下的3/10,指前因子也大大的降低。反应动力学研究表明,微波具有促进酯化反应的作用,体现了微波的“热效应”和“非热效应”。
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