蛋白的糖基化是蛋白质翻译后修饰的一种主要的形式。由于糖蛋白和糖肽的糖链的不均一性,导致其功能上的显著差异。因此,合成均一的糖蛋白和糖肽对于糖链结构和功能的研究是必不可少的。本论文探索了从核糖核酸酶B(RB)、唾液酸糖肽(SGP)和鸡卵清白蛋白(OVA)三种天然来源糖蛋白/糖肽来制备糖链底物的方法,并成功制备了高甘露糖型和复合型两种N-糖链类型的噁唑啉底物。我们选择了10条多肽序列并合成了带乙酰氨基葡萄糖(GlcNAc)的多肽受体,利用了酶催化方法制备了14条高甘露糖型和复合糖型的糖肽。完善了酶催化糖肽合成方法;建立了从RB中提取高甘露糖型糖链及制备相应噁唑啉的半合成方法;探索了从OVA提取糖链的工艺条件和分离条件;制备了可用于糖蛋白质组学分析的标准糖肽。论文第一章概述了糖肽的合成方法、糖苷内切酶法合成糖肽策略的研究以及糖肽化合物的应用。第二章主要叙述了通过半合成法合成糖链供体底物。利用全合成法合成步骤比较繁琐不易纯化,而且很难得到完整的寡糖链供体。本文通过从天然蛋白中分离提取寡糖链,并通过一锅法合成噁唑啉底物,步骤很简短,在分离方面可以减少产物的损失,可以高效地得到糖链给体底物。论文第三章通过Fmoc固相合成法合成了一系列含有GlcNAc的Fmoc保护的天冬酰胺的多肽受体底物。利用Fmoc固相合成法可以简便、快速和高效地得到多肽。第四章通过酶催化反应将合成的糖链供体底物转移到含有GlcNAc的Fmoc保护的天冬酰胺的多肽受体上,高效地合成了均一结构的糖肽。在本章中我们探索了利用天然糖蛋白中提取的并合成新的寡糖链噁唑啉作为糖基供体合成均一糖肽的方法。