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在对1,3-噁唑啉类杀虫杀螨剂的化学结构、理化性质、生物活性和构效关系等方面进行系统的文献综述后,为了发现结构新颖、理化性质优异、生物活性突出的2,4-二苯基-1,3-噁唑啉类化合物,我们以构效关系研究为基础,设计并合成三系列新型的2,4-二苯基-1,3-噁唑啉化合物。所有新化合物的结构经1H NMR、质谱、元素分析或高分辨质谱等手段确证,并对新化合物进行了杀虫杀螨活性测试。
设计合成了一系列2-(2,6-二氟苯基)-4-取代苯氧苯基-1,3-噁唑啉类新化合物,发现该类化合物具有很好的杀朱砂叶螨幼螨和螨卵及杀虫活性,尤其化合物2-(2,6-二氟苯基)-4-(2-氯-4-对氯苯氧基苯基)-1,3-噁唑啉(1-7d)对小菜蛾和甜菜夜蛾幼虫的活性与商品化品种乙螨唑相当。
利用易得的原料,设计合成了一系列2-(2,6-二氟苯基)-4-烷氧基苯基-1,3-噁唑啉类新化合物,发现该类化合物显示了很高的杀小菜蛾幼虫活性,其中2-(2,6-二氟苯基)-4-(2-甲基-4-三氟乙氧基苯基)-1,3-噁唑啉(2-7e)、2.(2-6-二氟苯基)-4-(1-(4-乙氧基)-萘基)-1,3-噁唑啉(2-7f)、2-(2,6-二氟苯基)-4-(2-乙氧基-4-三氟甲氧基苯基)-1,3-噁唑啉(2-7g)、2-(2,6-二氟苯基)-4-(2-甲基-4-正庚氧基苯基)-1,3.噁唑啉(2-7j)、2-(2,6-二氟苯基)-4-(2-氯-4-正庚氧基苯基)-1,3-噁唑啉(2-7k)对小菜蛾幼虫的活性达到了乙螨唑的活性水平。令人兴奋的是,从初步的杀螨活性测试来看,这些化合物也表现很好的杀朱砂叶螨幼螨和螨卵活性。
为了进一步完善构效关系,本论文还设计合成了四个骨架结构全新的含肟醚结构的2,4-二苯基-1,3-噁唑啉类化合物。初步的杀虫杀螨活性测试发现此类化合物不但具有不错的杀幼螨和螨卵活性,而且也表现出较好的杀虫活性。