超分子化学是化学研究领域的重要分支。大环主体化合物是超分子化学的主要研究工具。相对于大环主体分子,具有三维空腔结构的笼状主体分子通常具有独特的物理、化学性质以及更为优异的主客体键合性能。而用共价键连接的有机分子笼,相比于配位组装分子笼与动态共价分子笼,往往具有更好的动力学稳定性。现在已经报道出来的共价分子笼中,既有柔性的又有刚性的。刚性结构具有更好的预组织性,在主客体键合的过程中可以减少构象的变化,从而降低熵减等不利因素。然而,太过刚性的空腔要求客体的尺寸、形状等方面必须完美匹配,否则键合强度就会大大降低。而赋予主体空腔一定程度的柔性,有利于主体分子根据目标客体的结构进行诱导适合,形成更加匹配的主客体键合,能够实现多种弱相互作用的协同。柔性空腔由构象调整而造成的熵不利因素,可以通过增加主客体作用的位点,由焓来弥补。在此理念的指导下,一类具有一定柔性且有多个富电子芳环的共价分子笼被设计了出来。采用醚氧键将2个苯环与3个芳香侧壁连接起来形成目标分子笼。柔性的醚键不但能赋予分子笼一定的构象自由度,其氧原子也有可能朝向空腔内部(“内修饰”的理念),而与键合的客体形成额外的相互作用。多作用位点的协同效应弥补了柔性空腔带来的熵不利影响。在本项目中,合成了一种符合上述设计理念的分子笼——基于2,3-二羟基萘的分子笼(命名为“2,3-naphthocage”,简称为“2,3-NC”)。详细研究了分子笼2,3-NC的结构特征和其对有机阳离子的识别行为,并探索了其在多种有机阳离子的高灵敏度检测和手性传感上的应用。