糖尿病是一种胰岛素分泌缺陷或胰岛素作用障碍所致的代谢疾病。因西药降糖副作用大,中药降糖逐渐为人们所重视。中药提取物熊果酸(ursolic acid)存在于多种天然植物中,具有潜在的降糖、抗肿瘤等生物活性。熊果酸属五环三萜类化合物,为改善熊果酸生物活性,本文通过对熊果酸行酰化、酰胺化、水解等方法制备了多个系列的熊果酸结构修饰物,并采用核磁共振等对其结构进行了表征。为研究生物活性,本文对上述化合物进行了α-葡萄糖苷酶抑制活性实验,结果表明,熊果酸及其结构修饰物对α-葡萄糖苷酶均具有良好的抑制作用。除了化合物2、6、11,其它结构修饰物的体外抑制活性均高于熊果酸。其中,在化合物2-5的C-17羧基位引入乙二胺得到的化合物6-9,在6-9上进一步引入甘氨酸得到化合物11-14,降糖活性均无显著改变。而将化合物6-9水解生成化合物10对α-葡萄糖苷酶的体外抑制活性明显提高。再将化合物10引入甘氨酸合成化合物15,其对α-葡萄糖苷酶的体外抑制活性明显提高。由此表明,将C-3位羟基酯化,能提高其降糖活性;保持熊果酸羟基,将羧基酰胺化,能提高其对α-葡萄糖苷酶的抑制活性。此外本文还进行了简单的抗癌活性研究。结果表明熊果酸及化合物2-5对人胃癌细胞(SGC-7901)和肾癌细胞(OSRC-2)都具有抑制活性,化合物2-5对人胃癌细胞(SGC-7901)和肾癌细胞(OSRC-2)抑制活性优于熊果酸,且对胃癌细胞(SGC-7901)的抑制效果明显优于肾癌细胞(OSRC-2)。