丙烯醛（Acrolein,Acr）是具有高反应活性的α,β-不饱和醛,广泛存在于环境、食品加工过程和生物体中。实验室前期研究发现,氨基酸可以与含有羰基的化合物发生反应降低了二羰基化合物的毒性。同时许多研究发现,理论上休闲食品薯片油炸过程中产生的丙烯醛含量比实际油炸薯片中检测到的丙烯醛含量高2到3个数量级,在此过程中氨基酸的含量也大大降低了。我们推测两者在加工过程中能反应生成其他物质降低了丙烯醛的含量。本研究采用马铃薯中的主要氨基酸与丙烯醛反应,制备表征了主要产物,并建立了其定量检测方法,确定了薯片中加合物的含量。最后,以丙氨酸和丝氨酸为例,研究了氨基酸与丙烯醛的互作产物对三种细胞系细胞毒性的影响,并探讨了互作产物的形成对细胞凋亡的影响及其机制。主要内容如下:1.丙氨酸和丝氨酸对丙烯醛的消除作用在不同反应条件下,研究了丙氨酸、丝氨酸对丙烯醛的消除效率和反应中产物的生成情况,发现两种氨基酸均能高效消除丙烯醛。不同温度下,丙氨酸和丝氨酸均可以有效消除丙烯醛,并且温度、pH、反应比例都会影响氨基酸对丙烯醛的消除效率。比较了不同温度下（37℃、50℃、160℃）氨基酸与丙烯醛反应后产物的生成情况,发现不同温度下形成的反应产物不同,较低温度下（37℃、50℃）主要产生一种反应产物,该互作产物的最大吸收波长为220 nm,而在热加工温度下（160℃）还会生成另一全新产物,最大吸收波长为195 nm。2.氨基酸-丙烯醛互作产物的制备、分离纯化和检测方法的建立基于不同条件下氨基酸对丙烯醛的消除效果,对互作产物的制备条件进行了优化,氨基酸与丙烯醛的反应比例为2:1时制备效率最高。选取马铃薯中含量较高的9种氨基酸,制备了其与丙烯醛的互作产物,并采用反相硅胶ODS和葡聚糖凝胶LH-20两种填料相结合对反应后的混合物进行分离纯化,获得纯度达93%以上的目标产物。经HPLC-MS/MS、HRMS、NMR对产物进行结构鉴定后,发现氨基酸与丙烯醛的互作产物多呈现环状或多不饱和结构,并总结出氨基酸与丙烯醛的主要反应机理:迈克尔加成反应和羰氨反应是氨基酸消除丙烯醛的主要途径,含氮六元环是低温和高温下都比较倾向于形成的稳定结构。利用高效液相质谱联用技术（HPLC-MS/MS）,建立了一种食品中氨基酸-丙烯醛的定量检测方法,测定出两种不同薯片中丙氨酸、丝氨酸、天冬酰胺与丙烯醛的互作产物的含量约为1~100μg/kg,且含量变化与氨基酸的种类存在着较大关系。3.氨基酸-丙烯醛反应产物的细胞毒性及其作用机制分别研究了丙氨酸、丝氨酸与丙烯醛的反应混合物、分离纯化后的互作产物纯品和丙烯醛在GES-1细胞、Caco-2细胞、HUVEC细胞这3个细胞系中的细胞毒性。结果发现,丙烯醛对三种细胞的毒副作用都较大,培养24 h后细胞的IC50分别为71.81μM（GES-1细胞）、53.66μM（Caco-2细胞）、16.20μM（HUVEC细胞）,而分离纯化后的互作产物即使在最大浓度处理下,细胞存活率依然保持在近80%及以上。通过检测细胞内的氧化应激水平、DNA损伤情况、细胞凋亡水平,发现丙烯醛会通过上调三种细胞内的ROS水平诱发氧化应激,同时诱导细胞的核凝聚,影响DNA合成以及引起DNA片段化进而诱发细胞凋亡增加细胞死亡率,而氨基酸与丙烯醛互作产物的形成则可通过降低细胞内氧化应激水平、减少DNA损伤和细胞凋亡来降低丙烯醛的毒性。