本论文描述了Ir催化不对称吲哚烯丙基烷基化研究和生物碱communesine F四环骨架的不对称合成研究，包括以下三章内容:　　第一章介绍了Ir催化不对称吲哚烯丙基烷基化研究。对国内外过渡金属催化的烯丙基烷基化研究进展做了总结，并详细描述了对金属铱催化的反应条件的筛选以及底物扩展，在吲哚和消旋的二级醇之间实现了Ir催化的直接的付克烯丙基烷基化，应用Carreira配体和Lewis酸，以高产率和高ee值专一性的得到了在吲哚的C-2或C-3位取代的烯丙基烷基化产物。应用此催化体系，实现了催化不对称的吲哚烯丙基化/亚胺环化串联过程，一步构建了akuammiline生物碱重要的四环骨架。　　第二章介绍了生物碱communesine F的不对称合成研究。首先简要总结了communesine F及其类似物的骨架构建策略。应用第一章所描述的Ir催化反应条件，用4-溴吲哚和烯丙基醇试剂反应以高产率和高ee值合成了关键的三环中间体，将三环化合物用Pd催化在C-3位用烯丙基碳酸酯进行烯丙基取代，对映选择性地构建了生物碱communesine F的CDEF四环骨架(95％ee)，并通过X射线单晶分析确定了其绝对构型。关于环合A/B两环的策略进行的探索进行了详细的描述。　　第三章为实验部分，描述了论文中重要化合物合成的实验操作步骤及关键中间体的波谱数据。