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水合硫酸铁是实验室常见的一种化学试剂。我们在使用这种试剂时发现:在许多有机反应中它能以粉末状分散于有机相,非常便于回收和循环使用,同时它还具有安全、低毒和使用方便等诸多优点,具有“清洁试剂”的应用前景。在这些发现的启发下,我们结合绿色化学的原则提出了“开发水合硫酸铁在绿色合成中应用”的新思路,并据此设计完成了一系列有机合成中的官能团相互转化。这些方法在一定程度上满足了绿色化学的要求,有着一定的应用前景。论文的主要内容包括:
1.研究了水合硫酸铁催化的偕二酸化反应,找到了一种无溶剂、高效简便的醛基保护方法,而且方便的实现了催化剂的回收利用。研究了水合硫酸铁催化下的偕二酸酯的脱保护反应,找到了一条高效的、有一定化学选择性的脱保护方法。探讨了决定偕二酸酯反应方向的因素,并对这些因素进行了优化。
2.研究了水合硫酸铁催化的醇羟基和酚羟基的四氢吡喃化反应,找到了一种应用广泛、反应条件温和、收率较好且比较清洁的无溶剂保护羟基的方法,探讨了四氢吡喃醚可能的立体构型。研究了水合硫酸铁催化的对称二醇的单四氢吡喃化反应,为该类化合物的合成提供了一条非常方便的合成途径。研究了水合硫酸铁对四氢吡喃醚脱保护过程的催化作用。
3.研究了水合硫酸铁催化的一锅法转化四氢吡喃醚到乙酸酯的反应,找到了一种廉价、方便且有一定化学选择性的两种不同性质保护基直接转化方法。
4.初步探索了水合硫酸铁参与的脱肟反应和贝克曼重排反应,通过优化反应条件找到了一种水合硫酸铁参与的产率适中的固相脱肟方法。