【摘 要】
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本文基于萘醛,香豆素,苯并噻唑三种荧光团设计并合成了5个荧光探针,分别用于镓离子(Ga3+),一氧化碳（CO）,次氯酸（HClO）,水合肼（N2H4）的特异性检测。通过核磁共振、质谱等手段对其结构进行了表征,并通过紫外-可见光谱和荧光光谱等方法对探针的检测性能进行了研究。1、通过2-羟基-1-萘醛和L-丝氨酸之间的席夫碱反应设计并制备了3-羟基-2-[（2-羟基-萘-1-基亚甲基）-氨基]-丙酸（
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本文基于萘醛,香豆素,苯并噻唑三种荧光团设计并合成了5个荧光探针,分别用于镓离子(Ga3+),一氧化碳（CO）,次氯酸（HClO）,水合肼（N2H4）的特异性检测。通过核磁共振、质谱等手段对其结构进行了表征,并通过紫外-可见光谱和荧光光谱等方法对探针的检测性能进行了研究。1、通过2-羟基-1-萘醛和L-丝氨酸之间的席夫碱反应设计并制备了3-羟基-2-[（2-羟基-萘-1-基亚甲基）-氨基]-丙酸（探针I）。该探针能够以1:1的化学计量比与Ga3+形成复合物,抑制了分子内光诱导电子转移（PET）和激发态分子内质子转移（ESIPT）过程,导致其荧光增强,从而实现对Ga3+的荧光检测。该探针与Ga3+的结合常数（K）和检测限（LOD）分别为7.63×10~3 M-1和0.11μM。该探针具有特异性高,细胞渗透性好,能够检测活细胞中的Ga3+等优点。2、通过2-羟基-4-硝基-苯甲醛与丙二酸二乙酯之间反应合成了7-硝基-2-氧代-2H-苯并吡喃-3-羧酸（探针II）。该探针对CO的特异性识别由光诱导电子转移（PET）过程和分子内电荷转移（ICT）共同作用,利用CO的还原性,将反应位点芳香硝基还原为芳氨基,使其荧光增强。该探针具有优异的选择性、高灵敏度（12 n M）、响应时间短（30min）等优点,并且成功地实现了Hep G2活细胞中的CO检测。3、通过3-（苯并[d]噻唑-2-基）-2-羟基-5-甲基苯甲醛和2-呋喃甲酰肼之间的席夫碱反应设计合成了（3-苯并[d]噻唑-2-基-2-羟基-5-甲基-亚苄基）-2-呋喃羧酸酰肼（探针Ⅲ）。通过探针与HClO之间加成反应,共轭双键被破坏,荧光恢复。该探针对HClO可在短时间内（20 s）快速响应,并表现出优异的选择性和灵敏性（1.44 n M）。该探针在实际水样、探针试纸以及活细胞中能够实现对HClO的可视化和实时检测。4、通过3-（苯并[d]噻唑-2-基）-2-羟基-5-甲基苯甲醛与2-羟基苯乙酮之间脱水缩合反应制备了3-（3-苯并[d]噻唑-2-基-2-羟基-5-甲基-苯基）-1-（2-羟基-苯基）-丙烯酮（探针IV）。该探针基于加成环化机制实现了对N2H4的特异性检测,通过紫外-可见光谱和荧光光谱实现对N2H4的双光谱响应,检出限分别为51.7μM和6.7 n M。该探针对N2H4的检测具有优异的实用性,成功地应用于实际水样、活细胞以及探针试纸成像。5、通过8-甲酰基-7-羟基-4-甲基香豆素与3-乙基-2-甲基苯并[d]噻唑-3-鎓之间缩合反应合成了3-乙基-2-[2-（7-羟基-4-甲基-2-氧代-2H-色烯-8-基）-乙烯基]-苯并[d]噻唑-3-鎓（探针V）。该探针与N2H4加成反应后,共轭体系被破坏,显示蓝色荧光。对N2H4的检测具有比率型荧光信号(F450/F650)响应、宽浓度检测范围（2.05-996μM）、宽酸碱度范围（pH 5.0-11.0）等优点,探针试纸在2 min内实现水溶液和气态N2H4的可视化检测。
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