含氟化合物因其独特的生物活性和优异的物理化学性质,在医药、农药、涂料、材料等领域一直都有广泛的应用。含氟有机化合物,特别是α-氟代羰基化合物,涉及多种“重磅炸弹”级别的药物,以突出的药效和生物活性,在临床市场已经热销多年,同时,α-氟代羰基化合物也是重要的有机合成中间体,能够合成多种含氟化合物。为羰基α位引入氟原子,能大大改善分子本身的生物活性和理化性质,因此,对α-氟代羰基化合物的研究,具有十分重要的意义。本文研究α-氟-α-酯基羰基化合物(本文中,将α-氟-β-羰基羧酸酯称为a-氟-α-酯基羰基化合物,为了突出酯基部分不参加反应,作为类似一般“取代基”的作用)和a-氟-α-溴羰基化合物的合成及应用。其中,α-氟-α-酯基羰基化合物的一种应用是合成3,5-二芳基苯酚系列化合物,先用Selectfluo rTM对乙酰乙酸酯进行氟化,生成的2-氟-3-氧代丁酸酯与查尔酮类化合物发生Robinson环合及芳构化,形成苯酚类化合物结构,最后脱羧获得产物,共合成10种3,5-二芳基苯酚系列化合物。利用该方法能大大降低合成此类化合物的难度,并经过一锅两步法改进后,总产率能达到75～92%。α-氟-α-溴羰基化合物可作为原料合成α-氟-α-烷氧基羰基化合物。利用先N-溴代丁二酰亚胺(NBS)溴化、后SelectfluorTM氟化的方法,合成了14种羰基α-氟-α-溴羰基化合物,总产率63～97%。然后,在碱性条件下,用醇对这些α-氟-α-溴羰基化合物进行亲核取代,合成30种α-氟-α-烷氧基羰基化合物,产率60～89%。