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近年来,有机共轭多烯化合物因其独特的电子结构和光电性质引起人们的广泛关注,然而现有合成共轭多烯的方法步骤繁琐,反应条件苛刻,并且产物通常为顺反异构体,较难分离。本文利用HCIO4/O2氧化环戊二烯扩环反应合成了系列α活性毗喃盐化合物,以其为原料通过金属还原一步法选择性合成多烯酮化合物；表征了环戊二烯、α[活性吡喃盐和多烯酮化合物的结构,研究了合成化合物的热稳定性、电化学性质和发光性质。主要研究内容如下：(1)多芳基取代环戊二烯的合成及表征。芳基取代环戊二烯不仅是合成α[活性毗喃盐的原料,还是一类重要的有机发光小分子化合物。本章合成了7个多芳基取代环戊二烯衍生物,通过1NMR、13CNMR、HRMS、MS和X-射线单晶衍射表征了化合物的结构；研究了其热稳定性、电化学性质和荧光性质,荧光光谱显示多芳基取代环戊二烯具有聚集诱导发光增强(AIEE)性质,利用晶体结构讨论了发光性质与结构的关系。(2)多芳基取代α活性吡喃盐的合成及发光性质研究。利用HCIO4/O2氧化环戊二烯扩环反应合成了7个多芳基取代仅活性α喃盐,通过1HNMR、13CNMR、HRMS、MS和X-射线单晶衍射表征了化合物的结构；研究了其热稳定性、电化学性质和荧光发射性质；通过改变吡喃环上的取代基,获得了α活性吡喃盐的多色荧光发射性能,拓展了吡喃盐化合物在有机发光领域的应用。(3)多烯酮化合物的选择性合成及性质研究。以α活性吡喃盐为原料,金属为还原剂,合成了7个癸四烯二酮化合物,优化的反应条件为乙腈溶剂,氩气保护,镁做还原剂,反应时间为4-6h；通过1HNMR、13CNMR、HRMS、MS和X-射线单晶衍射表征了化合物的结构；探讨了吡喃盐结构与反应活性之间的关系,发现以a活性吡喃盐为原料,产物均为(2Z,4Z,6Z,8Z)-癸四烯二酮化合物,以非α活性吡喃盐为原料,产物结构具有多样性；TGA与DSC测试表明(2Z,4Z,6Z,8Z)-癸四烯二酮化合物具有较高的热稳定性,晶体分子结构呈现出扭转‘S’形构型,导致其较低的荧光发射强度。(4)多烯酮化合物的分子修饰及发光调控研究。将含有N、S和Si三种主族元素的取代基引入到癸四烯二酮骨架的末端,合成了含噻吩基、三苯氨基和三甲基硅基苯基的3个癸四烯二酮化合物,通过1HNMR、13CNMR和HRMS表征了化合物的结构；荧光发射光谱和电化学测试显示,供电子基的引入提高了化合物的发光强度,减小了分子能隙,特别是三苯氨基的引入,使荧光发射强度有数百倍的提高。