2,3-不饱和糖苷是一种非常重要的手型中间体,它作为关键的砌块可以用来合成低聚糖,被修饰糖的衍生物,核苷和糖肽等各种具有生物活性的天然产物。从2,3-不饱和糖苷衍生得到的2,3-双脱氧糖或2-脱氧糖也是合成许多生物活性分子的中间体。Ferrier重排反应是一种类似烯丙基重排的反应,由二十世纪六十年代由Robert J. Ferrier教授发现。Ferrier重排反应已经成为制备2,3-不饱和糖的衍生物,特别是在合成非碳水化合物类天然产物中极有用的C-连接的2,3-不饱和糖的衍生物的重要方法。利用Ferrier重排反应合成2,3-不饱和糖苷的方法学研究,越来越受到人们的关注。但传统的催化剂存在各种缺陷。我们尝试了将三氟甲磺酸铁和三氟甲磺酸用于Ferrier重排反应体系,合成2,3-不饱和糖苷。研究显示,三氟甲磺酸铁和三氟甲磺酸都可以作为高效、高端基选择性、条件温和的催化剂,用于催化合成2,3-不饱和糖苷的Ferrier重排反应体系。论文的主要内容包括：1、研究了三氟甲磺酸铁作为Lewis催化剂,催化乙酰化葡萄烯糖和醇在二氯甲烷回流温度下的Ferrier重排反应。该反应高收率、高选择性的合成了一系列糖苷类化合物。2、研究了TfOH-SiO2作为Bronsted酸催化剂,催化乙酰化葡萄烯糖与醇及硫醇在40℃条件下的Ferrier重排反应,合成了一系列糖苷类化合物,产率高,端基立体选择性好。