黄酮类化合物是一种广泛存在于植物中的多酚类化合物,因其结构多样性而具有良好的荧光性能,生物电化学性能以及显著的生理、药理活性,因此被广泛的应用于检测、医药等多个领域。为了进一步增强黄酮类化合物的优异特性,本课题基于活性叠加原理将具有多种生物活性的吲哚类化合物通过酯键引入了黄酮骨架,合成了2个系列共计16个新型的黄酮-吲哚类化合物,并研究了它们的紫外可见吸收光谱、荧光光谱、金属离子响应、电化学性质以及抗癌活性。1.以2,4-二羟基苯乙酮和苯甲酰氯衍生物为原料,合成了7-羟基黄酮类衍生物。利用EDCI/DMAP脱水缩合体系,将3-吲哚甲酸和6-吲哚甲酸分别与合成的7-羟基黄酮类衍生物通过酯化反应合成了2个系列,共16个新型的黄酮-吲哚类化合物FL₁-FL₈和FL₉-FL₁₆。采用红外、元素分析、核磁(¹H和¹³C)等多种分析手段对化合物FL₁-FL₁₆的结构进行了表征。此外,通过X-射线对FL₁和FL₁₀的晶体结构进行了测试。2.紫外可见吸收光谱研究表明-OCH₃的引入使FL₈和FL₁₆的吸收峰向长波方向移动发生了红移,-NO₂的引入使FL₇和FL₁₅的吸收峰发生了红移且伴随有减色效应,而-CF₃的引入使FL₆和FL₁₄在长波区的吸收峰发生了蓝移。荧光发射光谱表明该类化合物均具有较强的光致发光现象;甲氧基的引入使FL₈和FL₁₆的荧光强度增大,其中FL₁₆表现的最为显著。3.金属离子识别实验表明,化合物FL₁-FL₁₆对Cu²⁺具有荧光减弱型的识别作用,且不受常见金属离子的干扰。化合物FL₁和FL₉对Cu²⁺的检测限分别为6.00×10^-6 mol/L和2.84×10^-6 mol/L,说明这类化合物具有成为检测Cu²⁺荧光探针的潜能。4.采用循环伏安法研究了新型的黄酮-吲哚类化合物FL₁-FL₈和FL₉-FL₁₆的电化学性质,循环伏安谱图表明这两个系列的化合物在电极表面发生的均是不可逆的电化学反应。化合物FL₂的氧化峰电位较低,具有较好的抗氧化活性。5.采用CCK-8法测试了7-羟基黄酮类衍生物L₁-L₈和16个目标产物FL₁-FL₁₆对6种癌细胞的抗肿瘤活性。结果显示相对于L₁-L₈来说,将3-吲哚甲酸通过酯键引入7-羟基黄酮类衍生物增加了其抗癌活性,因此化合物FL₁-FL₈整体的抗癌活性要优于FL₉-FL₁₆的。构效关系研究发现-Br、-CH₃以及-CF₃等基团的引入可以提高化合物的抗肿瘤活性。值得注意的是,化合物FL₂(IC₅₀=10.70μM)对胃癌细胞SGC-7901表现出了优于阿霉素(IC₅₀=11.04μM)的抗癌活性,因此可对其结构进行优化做进一步的研究。