不对称卟啉及其氨基酸衍生物的合成和性能研究

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卟啉类化合物构成叶绿素等生物大分子的核心部分,作为原初电子给体参与植物光合作用的一系列重要过程,因此也是模拟光合作用的重要化合物。在光合作用中,物质的转换和能量的的储备仅是宏观现象,而光反应中心电荷分离态的形成和电子的传递是决定这一过程的微观因素。因此建立光合作用模型化合物,研究其分子内部电子传递及电荷分离态的形成成为学者们研究的热点,本文即以卟啉类化合物为光敏体,通过引入不同性质的连接基团,设计合成了氨基酸系列模型化合物,为进一步实现对光合作用PSII的模拟奠定了理论基础。本文采用Adler法合成了一系列含有羟基活性基团的苯基和萘基卟啉化合物(2);采用直接硝化法合成含硝基活性基团的苯基和萘基卟啉化合物,进而以氯化亚锡还原得到氨基卟啉化合物(2)。以上化合物均通过红外分析、核磁共振和质谱进行结构表征。采用Fmoc保护氨基酸,氯化亚砜对被保护的氨基酸中羧基进行活化,将氨基酸基团引入卟啉体系,设计合成了14种新型卟啉-氨基酸二元化合物,分别为以酯键相连的卟啉-氨基酸化合物(9);以酰氨键相连的卟啉-氨基酸化合物(5);并以10为例进行了脱Fmoc保护基团的初步尝试,合成化合物15。采用红外,核磁,质谱等分析手段对合成化合物进行结构表征确定。对合成化合物进行了稳态光谱性能测试,为进一步建立含有氨基酸基团的卟啉-联吡啶锰络合物的模型化合物奠定了基础。另外,在合成以酯键相连的卟啉-氨基酸化合物时,得到了含有两个氨基酸链节的化合物6,7, 8, 9,对其反应机理进行了探讨研究。
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