泰拉霉素是新近上市的动物专用大环内酯类半合成抗生素。它主要用于由胸膜肺炎放线杆菌、支原体、巴氏杆菌等引起的猪、牛呼吸系统疾病的防治,特别对牛、猪呼吸系统传染病有十分明显的治疗效果。具有半衰期时间长、毒副作用小的特点。但是过于复杂的合成步骤和高昂的成本使得泰拉菌素的使用受到了一定的限制。因此,开发一种高效、价格低廉的泰拉菌素合成路线成为科研工作者密切关注的对象。本论文在考察了各种合成方法的基础上开发了一种合成泰拉霉素的新路线。首先以红霉素A为起始原料,经过肟化反应、贝克曼重排、还原反应得到了重要中间体去甲基阿奇霉素。使用乙酰基作为保护基对9a-NH和2’-OH进行双保护,之后依次通过Swern氧化和Corey-Chaykovsky环氧化反应、脱保护、环氧开环反应得到产品。在该工艺中我们使用了廉价的乙酰基作为保护基,并且在正丙胺中实现了“一锅法”进行脱保护和环氧开环反应。与辉瑞公司提供的反应路线相比,该工艺使用廉价稳定的乙酰基作为保护基,并且将原来的五步反应缩短为现在的四步反应,产率得到了一定的提高。除此之外,本论文还对开发的合成路线进行放大中试实验。中试试验表明：(1)各步反应收率稳定,与小试工艺相比,第一、二步的收率相近,第三、四步收率有所提高。(2)本品合成工艺的反应条件温和,操作步骤简单,无需高温、高压等特殊反应设备,也没有严重的三废污染问题,能够适合工业化生产。