【摘 要】
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美洛西林,(2S,5R,6R)-3,3-二甲基-6-[(R)-2[3-(甲磺酰)-2-氧代-1-咪唑烷甲酰氨基]-2-苯乙酰氨基]-7-氧代-4-硫杂-1-氮杂双环[3.2.0]-庚烷-2-甲酸,是一种新型酰脲类半合成青霉
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美洛西林,(2S,5R,6R)-3,3-二甲基-6-[(R)-2[3-(甲磺酰)-2-氧代-1-咪唑烷甲酰氨基]-2-苯乙酰氨基]-7-氧代-4-硫杂-1-氮杂双环[3.2.0]-庚烷-2-甲酸,是一种新型酰脲类半合成青霉素,从胃肠道吸收困难,常用其钠盐供肠道外给药。该药物的抗菌作用范围更广,抗菌谱也较天然青霉素广泛。其抗菌作用机制与其它青霉素类药相同,主要是通过干扰细菌细胞壁的合成而产生抗菌作用。而作为在临床医学应用广泛的新型抗生素,美洛西林中间体的合成工艺则有待提高,其中包括反应产率较低、实验成本高、合成途径不是最便捷、可靠等等的缺点。本论文主要讨论改进美洛西林四种主要中间体的合成方法和途径作为研究和实验目标。
本论文主要讨论的是1-甲磺酰基-2-咪唑烷酮和1-氯甲酰基-3-甲磺酰基-2-咪唑烷酮(两者都是美洛西林的中间体)以及同样是以2-咪唑烷酮为合成原料的类似中间体,1-乙酰基-2-咪唑烷酮和1-氯甲酰基-3-乙酰基-2-咪唑烷酮,四种中间体的合成途径改良方法以及收效。在以往的文献中美洛西林中间体合成过程中需要使用剧毒品光气作反应物,今以双(三氯甲基)碳酸酯替代剧毒光气,并通过改变实验条件来达到优化合成工艺的目的,包括降低所需成本、减少反应时间、提高安全性和产物收率等。
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