半胱氨酸是人体细胞内的一种非蛋白硫醇,在人体生理活动中起着非常重要的作用。传统检测小分子生物硫醇的方法较为复杂、灵敏度低、荧光团稳定性差以及荧光寿命短。本课题设计合成了以卟啉为荧光基团,丙烯酸酯为识别基团的四种丙烯酸酯卟啉荧光分子探针,并用该类探针对含有巯基的半胱氨酸(Cys)进行检测。具体内容如下:(1)采用Adler-Longo法,以吡咯、对羟基苯甲醛、苯甲醛、对甲基苯甲醛、对甲氧基苯甲醛、噻吩-2-甲醛为原料,反应制得5-(4-羟基苯基)-10,15,20-三苯基卟啉(Ph1)、5-(4-羟基苯基)-10,15,20-三(4-甲基苯基)卟啉(Ph2)、5-(4-羟基苯基)-10,15,20-三(4-甲氧基苯基)卟啉(Ph3)、5-(4-羟基苯基)-10,15,20-三(2-噻吩)卟啉(Ph4);将制备的不对称羟基卟啉与丙烯酰氯在三乙胺的作用下合成丙烯酸酯卟啉:分别是5-(4-丙烯酸酯基苯基)-10,15,20-三苯基卟啉(P1)、5-(4-丙烯酸酯基苯基)-10,15,20-三(4-甲基苯基)卟啉(P2)、5-(4-丙烯酸酯基苯基)-10,15,20-三(4-甲氧基苯基)卟啉(P3)、5-(4-丙烯酸酯基苯基)-10,15,20-三(2-噻吩)卟啉(P4)。通过红外光谱,紫外-可见光谱,元素分析和核磁共振氢谱等方法表征这四种卟啉化合物的结构,所合成的化合物结构与设计的结构一致。(2)通过荧光光谱分别考察了荧光分子探针P1、P2、P3、P4对Cys的定量检测效果,探究了以上四种荧光分子探针对Cys定量检测的最佳实验条件,特异性以及抗干扰能力。探针P1对Cys的检测线性范围为0.1~2.0μmol/L,探针P2、P3对Cys的检测线性范围为0.1~2.5μmol/L,探针P4对Cys的检测线性范围为0.05~2.5μmol/L。结果表明,四种丙烯酸酯卟啉荧光分子探针在对半胱氨酸的检测中具有稳定性好、操作简单、灵敏度高的优点。