波罗蜜属包括约60种常绿落叶树,是一种可食用水果的来源,又出产相当好的木材,也是很多治疗药物的重要来源。波罗蜜属的许多成员被用于民间偏方,治疗炎症、疟疾、腹泻、关节炎、高血压、糖尿病和皮肤病等。Artocarpus altilis（Parkinson）Fosberg（Moraceae）,别名面包树,原产于东南亚、新几内亚、太平洋等地区,富含黄酮类化合物,树高可达15～20 m。据报道,它含有丰富的酚类化合物,如黄酮类、二苯乙烯类、芳基苯并呋喃、凝集素等,具有多种有用的生物活性,包括抗细菌、抗病毒、抗真菌、抗结核、抗血小板和细胞毒性作用。由于其在传统医学中的广泛应用,对于这一物种的化学成分研究和生物活性一直广受科学家关注,据此,确定了本课题的研究内容。该植物树叶用甲醇进行提取得到浸膏,再采用大孔树脂柱、凝胶柱以及分析和制备型高效液相色谱仪等一系列分离方法进行分离和纯化,最终分离得到七个单体化合物,通过对其紫外光谱、高分辨质谱、一维和二维核磁共振谱的解析以及与已发表文献数据的比对,进行结构鉴定,最终确定两个新化合物和五个已知化合物,化学名称分别为:2,3’,4,4’-tetrahydroxy-3-geranyl-5-carboxyethyl-biphenyl methyl ester（1）,2,3’,4,4’-tetrahydroxy-3-geranyl-5-carboxymethyl-biphenyl methyl ester（2）,4-hydroxy-4,8-dimethylnona-2,7-dienoic acid（3）,1-（2,4-dihydroxyphenyl）-3-[（2R）-8-hydroxyl-2-methy-2-（4-methy-3-penten-1-yl）-2H-1-penzopyran-5-yl]-1-prop anone（4）,cyclcommumnol（5）,2-geranyl-2’,3,4,4’-tetrahydroxydihydro chalccone（6）,bis（2-ethylhexyl）phthalate（7）。这些化合物中,化合物（1）,（2）为新化合物,化合物（3）为首次从植物中分离得到,其余已知化合物均已从该科中报道过。采用四种不同极性的溶剂对该植物的甲醇提取物进行萃取,这四种溶剂分别为:正己烷、二氯甲烷、正丁醇以及水,萃取后得到极性由小到大的四个组分。由于正己烷相组分的化合物极性小,主要为挥发油类的化合物,且近些年来人们对其挥发油类化合物的研究已经较为广泛,所以本课题不着重对该组分进行研究。对于极性最大的水相组分,由于该组分化合物分子较大,含糖类比较多,本课题对本组分没有进行具体研究。而二氯甲烷相和正丁醇相化合物极性居中,含有大量小分子化合物,且之前人们对其没有太多的研究,因此本课题首先选择正丁醇相组分进行具体的化学成分的分离纯化及结构鉴定。用正丁醇萃取得到的组分极性较大,含有的糖类化合物较多,首先采用HP-20大孔树脂柱进行大致分离,洗脱剂按照极性大小分别采用纯水、20%甲醇-水、40%甲醇-水、60%甲醇-水、80%甲醇-水、以及100%甲醇,这样能将成分复杂的正丁醇萃取物按照极性大小分成六部分,为了使分离效果更好,每种洗脱剂分别洗脱三次,即最终得到十五个流分,采用反相高效液相色谱仪对其进行分析,将成分相似的流分进行合并;由于各个流分极性相对较大,且在反相洗脱剂中的溶解度较好,所以该组分主要采用制备型反相高效液相色谱仪进行分离纯化,最终得到不同的单体化合物。得到不同的单体化合物后,对其进行结构鉴定。通过紫外光谱仪得到各个化合物的紫外吸收特征,通过高分辨质谱得到化合物的分子量信息,通过一维、二维核磁共振谱得到化合物结构信息,再通过旋光仪测得旋光度得到化合物的立体结构信息。掌握对核磁共振谱图进行解析尤为重要。选择合适的氘代溶剂将单体化合物进行溶解,使其澄清透明,无不溶颗粒及沉淀,且氘代试剂的溶剂峰不要与化合物的特征峰相重叠;与氮原子、氧原子、硫原子相连的氢为活泼氢,要想看活泼氢则要选择氘代氯仿或氘代二甲基亚砜作为溶剂,在氘代二甲基亚砜中活泼氢的出峰位置要比在氘代氯仿中偏低场些,活泼氢由于受氢键、温度、浓度等因素的影响,化学位移值会在一个范围内变化。首先从氢谱中通过不同氢的化学位移、积分以及峰的裂分和偶合常数的大小可以大致判断化合物的种类,尤其是黄酮类化合物;从碳谱中可以判断出化合物的碳原子数,碳谱大致分为三个区:羰基区,化学位移一般大于160ppm;不饱和碳原子区,化学位移在90-160ppm。烯、芳环以及其他sp2杂化的碳原子均在此范围内,连氧芳碳化学位移在140-165ppm;脂肪碳原子区,饱和碳原子若不直接连接杂原子,化学位移一般小于55ppm,若连接杂原子,则碳的化学位移大于55ppm小于100ppm;结合DEPT谱可以得到不同碳的种类:伯碳、仲碳、叔碳和季碳;在对化合物的碳原子和氢原子进行解析之后,再根据HSQC谱对氢原子和碳进行相应的归属,得到碳原子和氢原子的关系;氢与氢之间的关系可以通过COSY谱进行分析,得知同碳、邻碳上的氢;在对化合物结构有大致了解之后,再通过HMBC谱得知碳和氢的远程偶合关系,进行充分地验证。NOE主要用来确定两种质子在分子立体空间结构中是否距离相近。通过不同的谱图、方法对化合物的结构进行解析,最终确定了已分离得到的单体化合物的化学结构。经过查阅该种植物相关的文献,设计了一系列生物活性试验。在体外细胞毒性试验中,新化合物1对人乳腺癌细胞MDA-MB-231增值有较明显抑制作用。新化合物1和2均有较明显的抗凝血作用。所有筛选的单体化合物对α-葡萄糖苷酶无明显抑制作用。对含量较大的化合物1进行了结构修饰,经过甲基化、乙酰化得到两个衍生化合物。对化合物2经过氧原子乙酰化反应得到一个衍生化合物。将化合物1和2同三个衍生化合物进行抗菌活性实验,结果显示化合物1和2对细菌具有广谱抑制作用,而无明显抑制作用于真菌。而甲基化衍生物的抗真菌活性大大增强,说明在一定程度上,化合物极性的增强有助于抗真菌活性的增强。化合物1具有中等强度的抗凝血效果,而化合物2,4,5,6的溶血效果很微弱。与此同时,经试验证明化合物1和2均没有α-葡萄糖苷酶的抑制作用。本课题通过对波罗蜜属植物面包果化学成分的研究,丰富了其多样性,使人们对其认识更加广泛,同时为其生物活性的研究以及应用奠定了基础。