一种新型8-O-4’新木脂素的全合成研究

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木脂素类化合物是一种广泛存在于植物界中的重要次级代谢产物,这类化合物具有抗肿瘤、抗菌、抗病毒和抗氧化等多种重要的生理活性。木脂素类化合物按照结构进行分类主要分为经典木脂素类化合物和新木脂素类化合物,这两种化合物又分为多种不同的亚型木脂素。8-O-4′新木脂素类化合物是新木脂素中一种重要的分支。Mariamide A是从水飞蓟的种子中分离提取得到的一种8-O-4′新木脂素类化合物,其具有较好的抗氧化和α-糖苷酶抑制活性。本论文主要对8-O-4′新木脂素mariamide A进行了首次全合成,以香草醛为起始原料,经九步反应完成了mariamide A的合成工作,关键反应主要包括碘催化的双键的溴化烷氧基化反应,亲核取代-消除反应和单酰基化反应。本论文共分为三个部分:第一部分主要对木脂素类化合物的定义、结构分类、分离提取、生物活性、木脂素类化合物的生源合成和8-O-4′新木脂素类化合物的合成方法等内容进行了详细的综述。第二部分主要对8-O-4′新木脂素类化合物mariamide A的逆合成分析、合成路线的设计和具体的实验操作及相应化合物核磁数据谱图进行了详细的说明。第三部分主要对实验路线中涉及的关键反应进行了详细的分析与讨论。如碘催化的双键溴化甲氧基化反应的设计与优化、亲核取代-消除反应的条件筛选、1,4-丁二胺的单酰基化反应的分析与说明等。
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