作为一种治疗HIV和HBV的抗病毒药物，elvucitabine正处于临床试验第二阶段，它是一种反常的L-结构核苷类似物，该药物能减少由D-核苷线粒体毒性引起的长期副作用。在elvucitabine作为一种治疗HBV和HIV的抗病毒药剂发展时，为了能很好的区分elvucitabine样品中的杂质，所以必需合成出它的异头物α-elvucitabine。论文首先综述了病毒类疾病，抗病毒药物，抗HIV和HBV的药物，elvucitabine的研究历史，Appel反应简介，Barton-McCombie反应简介，异头物概述。接着对合成elvucitabine的反应进行了逆合成分析，以L-木糖为原料经过缩酮反应，水解反应，醇解反应，再经过水解反应，和ClCH2COCl发生醇解反应，再与胞嘧啶基团发生偶合反应，水解反应，和氯原子发生取代反应，烯化反应，酯的水解十步反应最终得到目标产物elvucitabine，总产率是20%。最关键的步骤包括在非常温和的反应条件下以TMSOTf作为催化剂得到立体选择性β-苷和用ClCH2COCl保护羟基得到有极好立体选择性的氯乙酰氧基。最后研究了以L-来苏糖为原料通过立体选择性合成α-elvucitabine的一种简洁的全合成方法，总产率为26%。以TMSOTf作为催化剂得到立体选择性α-N-苷和Barton-McCombie脱氧反应的烯化作用是本反应的关键步骤。中间体化合物的结构经1HNMR鉴定，目标化合物的立体结构经NOESY鉴定，并提出了可能的反应机理。