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2-硝基苯胺-1,4-萘醌类衍生物由于硝基的强吸电性使硝基苯胺的亲核性减弱,不能通过经典的加成-氧化或加成-取代的方法合成得到。单胺基萘醌的胺化反应由于第一个胺基的钝化作用使第二个胺基的引入也受到很大的限制,故二胺基萘醌类衍生物也难以得到。近年来过渡金属催化下的卤代芳烃与胺的偶联反应所取得的巨大的进展为我们合成各种单胺基及二胺基取代的1,4-萘醌类化合物提供了新的启示,那就是采用过渡金属催化来实现萘醌的胺基化。本文首先使用PdCl2(dppf)为催化剂,DPPF为配体,叔丁醇钠为碱,在甲苯中80℃条件下成功的合成了结构新颖的2-硝基苯胺-3-氯-1,4-萘醌类衍生物,并以副产物的形式得到相应的2,3-二硝基苯胺-1,4-萘醌类衍生物。然后试图采用过渡金属催化的方法完成2-胺基-3-氯-1,4-萘醌与各种胺的偶联反应。先对催化剂及配体进行了筛选,找出有效的催化剂PdCl2(dppf)及配体DPPF。然后使用有效的催化剂及配体对反应的各个原料的用量、溶剂、温度等因素进行一一考察,得出最佳反应条件。在最佳反应条件下考察了各个底物的取代基效应的影响,建立了系统的方法论,合成了大量2,3-二胺基-1,4-萘醌类衍生物,并对它们进行抗肿瘤活性筛选。最后,二胺基萘醌类化合物与各种醛在三氟化硼乙醚的存在下进行Pictet-Spengler反应,得到一系列结构新颖的1,4-萘醌[b]-苯[e]并-1,4-二氮卓类衍生物。反应对芳香醛和脂肪醛都具有较高的收率,较高的区域选择性。利用Pictet-Spengler反应合成1,4-二氮卓类七员杂环化合物虽已有报道,但在这一应用中所适用的醛大都局限于甲醛。以活化的芳环上联有芳香胺的化合物为底物,与醛缩合再分子内环化在经典的P-S反应中不常见。