【摘 要】
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3-硫醚基吲哚化合物是一类非常重要的含有硫原子的吲哚衍生物,其在医学、材料、农业上都有着十分广泛的应用,近年来,合成3-硫醚基吲哚化合物的方法层出不穷,而最常见的方法就
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3-硫醚基吲哚化合物是一类非常重要的含有硫原子的吲哚衍生物,其在医学、材料、农业上都有着十分广泛的应用,近年来,合成3-硫醚基吲哚化合物的方法层出不穷,而最常见的方法就是吲哚与含硫试剂的直接硫醚化反应,在吲哚3位形成C-S键。其中应用最多的含硫试剂包括硫醇/硫酚、二硫醚以及磺酸衍生物,这一方法因其底物兼容性非常好、硫源来源广泛以及无需对吲哚进行预先官能团转化等优势而受到有机化学家的青睐。(z)-β-磺酰基烯酸酯化合物是一类含有磺酰基的烯酸酯类化合物,其结构单元广泛的存在于许多天然产物和许多药物之中,并作为构建生物大分子的母体而广泛的应用于有机合成领域。当前,合成这类化合物的方法很多,但都有着操作繁琐、条件苛刻、原料不稳定等不足之处。本论文研究内容为两部分,一是以磺酰氯化合物和吲哚化合物为原料,在四丁基碘化铵的作用下,经历一连串的还原、加成、消除的反应过程实现3-硫醚基吲哚化合物的合成;二是在酸的促进作用下,实现了亚磺酸钠化合物与炔酸酯化合物的立体选择性加成成功地合成了(Z)-β-磺酰基烯酸酯化合物。主要研究工作结果如下:1.实现了一种吲哚化合物3位C-H键官能团化来构建C-S键的方法,成功地实现了 3-硫醚基吲哚化合物的高效合成。该方法条件温和、操作简单、立体选择性好、底物适用范围广、产率较高。2.探索了一种条件温和、快速高效的立体选择性地合成(Z)-β-磺酰基烯酸酯化合物的方法,实验以亚磺酸钠化合物和炔酸酯化合物为原料,在酸的促进作用下,经过简单的加成反应就可以一步制得目标产物。该方法操作简单、绿色环保、底物适用范围广、立体选择性好。
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