饮用水安全性问题一直受到人们的广泛关注,是国际国内的研究热点。饮用水的生物安全性主要依靠消毒工艺来保证,而氯化消毒技术是目前应用最为广泛的消毒技术。但是氯化消毒过程中可能会产生对人体有危害的消毒副产物(DBPs),为提高饮用水的安全性,对饮用水中DBPs形成和控制的研究显得尤为重要。本文通过实验和理论推导对典型含氮有机物氨基酸(AA)在氯化过程中形成DBPs的生成势、影响因素和生成途径进行了研究。为了考察氨基酸氯化反应过程中DBPs的生成势大小,本文选取20种基本氨基酸进行氯化消毒实验,并以气相色谱对各DBPs的产量进行分析。实验结果表明,以色氨酸(Trp)、天冬氨酸(Asp)和天冬酰胺(Asn)分别具有最强的三卤甲烷(THMs)、卤乙酸(HAAs)和卤乙腈(HANs)的生成能力。酪氨酸(Tyr)、组氨酸(His)、天冬酰胺(Asn)、苯丙氨酸(Phe)、苏氨酸(Thr)和Asp依次具有较大的THMs生成势;组氨酸(His)、Trp、Asn、Tyr、脯氨酸(Pro)、Phe和Thr依次具有较大的HAAs生成势;Tyr、谷氨酰胺(Gln)、谷氨酸(Glu)、His、Trp、Phe和Pro也依次具有相对较大的HANs生成势。实验结果还表明,各氨基酸的耗氯能力大小也是不同的,通过N,N-二乙基对苯二胺-硫酸亚铁铵分光光度法对各氨基酸氯化实验的余氯进行检测,与初始投氯量进行差值计算得知,侧链上具有芳香性环状结构的AA的耗氯量较大,含有羟基,巯基和氨基官能团结构的AA也有较大的耗氯量,这些官能团基本都是具有给电子特性的官能团。鉴于各氨基酸生成DBPs的不同生成势,为进一步明确各氨基酸不同结构在DBPs形成过程中的作用,分类选取六个典型具代表性的氨基酸进行氯化过程的研究。它们分别是侧链具有烷基结构的丙氨酸(Ala)、侧链具有羟基官能团结构的Tyr、侧链具有酰胺结构的Asn、侧链具有羧基结构的Asp、侧链具有吲哚杂环结构的Trp和具有咪唑杂环结构的His。对它们在氯化反应过程中的反应时间、有效氯浓度、pH值、温度、溴离子等影响因素对形成DBPs的影响作用进行了考察。结果显示,THMs和HAAs的产量都是随着时间的增加而增加的,HANs的产量随着反应时间的增加呈现先增加后减少的趋势,温度、pH值和有效氯浓度对DBPs的形成也有较大的影响,由于各氨基酸生成DBPs的机理不同,它们的产量随着温度、pH值和有效氯浓度的不同也表现出不同的变化规律。在溴离子存在情况下,生成溴代和溴氯混合取代产物,DBPs的总产量也会有所提高。经过实验及化学推导分析得知,Ala氯化过程中生成的N-氯代Ala分解生成乙醛,乙醛再氯代生成二氯乙醛和三氯乙醛,再经过氧化即可生成二氯乙酸(DCAA)和三氯乙酸(TCAA);Tyr氯化过程中会生成三氯苯酚,而三氯苯酚氯化则生成TCM,Ala也是Tyr氯化过程中的中间产物,所以经由Ala而生成TCM也是Tyr氯化生成TCM的途径之一;Asn氯化过程中生成三氯乙醛经过亲核加成反应可以形成TCM,而且Asn氯化过程中生成的二氯乙腈(DCAN)水解也可以生成TCM;Asn氯化过程中氯代生成的N-二氯代Asn分解会生成亚胺中间体,可以进一步形成氰基氯胺,再经过取代加成能够得到DCAN,而且由于Asn氯化过程中可以生成二氯乙醛,其侧链的酰胺基团结构氯化又可以生成氯胺,氯胺和二氯乙醛反应即可生成DCAN;Asn氯化过程生成的DCAN的水解可以产生DCAA,而且Asn氯化过程中还可以形成β-二羰基酸的结构,它可以进一步反应生成DCAA;Asp氯化过程中生成三氯乙醛经过亲核加成反应也可以生成TCM, DCAN的水解可以形成TCM;Trp氯化过程中五元吡咯环氧化开环然后再氯代消去可以生成TCM。Trp氯化过程中吲哚基团中的吡咯环上进行α位亲电取代,之后再开环生成亚胺中间体,再经过氯取代反应最终可以生成DCAN;His氯化过程中氯代生成的氯代咪唑进一步发生α位亲电取代,在HOCl的作用下进行开环加成反应,再经过氯取代反应之后形成TCM。