吡哌酸是一种喹诺酮类合成抗菌药,主要对绿脓杆菌、大肠菌、变形菌、克雷伯氏菌等格兰仕阴性杆菌具有强的抗菌作用,对部分革兰氏阳性菌也有抑制作用。抗菌活性比萘啶酸、吡咯酸、先锋霉素、氨苄青霉素强。另外,对其他抗菌素没有交叉耐药性、毒副作用小,广泛应用于全身性感染及各种泌尿性感染。有关吡哌酸的制备,国内均采用以4-氯嘧啶-5-羧酸乙酯为原料的合成路线,相比较而言,生产水平比较先进,但还存在着收率偏低、成本偏高、三废较多等不足。本论文针对该路线中的不足,系统的分析了该工艺路线中影响收率和产生大量三废的关键反应步骤(氯化反应、狄克曼环合和缩哌嗪反应),并对其进行了优化和改进,得到了一条收率提高,成本降低,三废减少的工艺路线。本论文具体完成工作如下：(1)氯化反应：相比原路线,采用了DMF为氯化过程的催化剂,不仅减少了三氯氧磷和三乙胺盐酸盐的用量、缩短了反应时间而且还提高了反应收率,减少了三废的排放：最佳工艺条件为：底物：三氯氧磷：三乙胺盐酸盐：DMF=1：2.25：0.5：0.1时,回流反应7小时,收率达到88.5%,相比原过程收率提高了5.6%。(2)环合反应：系统的研究了不同的碱对环合收率的影响,并最终发现采用叔丁醇钾代替异丙醇钾,叔丁醇代替异丙醇做溶剂,环合产率产率最高,达到了92.4%。相比现有的异丙醇钾环合反应,收率提高了7.33%；(3)缩哌嗪反应：当底物与哌嗪的摩尔比为1：3.25,收率最高,达到了82.2%。另外,本论文借鉴其它喹诺酮类药物特别是沙星类药物母核的合成方法,设计并探索了三条吡哌酸母核合成的新路线,均未能获得成功。