综述了辅酶Q₁₀的应用、国内外市场需求及其制备方法，特别是化学合成法的现状。进行辅酶Q₁₀的工业化合成研究具有实际意义，本文以3，4，5-三甲氧基甲苯为起始原料，自制的茄尼醇为重要的中间体，研究了侧链延长法合成辅酶Q₁₀的重要内容：芳香主环6的合成、侧链的制备及主环和侧链的偶合。 以负载型杂多酸为催化剂，乙酸为介质，双氧水为氧化剂，氧化3，4，5-三甲氧基甲苯1制备辅酶Q₀（2，3-二甲氧基-5-甲基-1，4-苯醌2）。考察了反应介质、催化剂的用量、反应温度、双氧水和乙酸的用量和双氧水浓度对反应的影响；提出了合理的反应机理；负载型催化剂可重复使用，节省用量，减少污染。产品经熔点测定、红外光谱和¹HNMR分析，与目标产物相符。 由2，3-二甲氧基-5-甲基-1，4-苯醌2经先溴化再还原和先还原再溴化两种工艺制备了2，3-二甲氧基-5-甲基-6-溴-1，4-氢醌5。考察了2，3-二甲氧基-5-甲基-1，4-苯醌和2，3-二甲氧基-5-甲基-1，4-氢醌溴化反应中温度对反应的影响，前者是经过先加成，后消除的反应机理，后者是常见的苯环的亲电取代反应。研究了用钯炭和保险粉还原2，3-二甲氧基-5-甲基-1，4-苯醌和2，3-二甲氧基-5-甲基-6-溴-1，4-苯醌3，实验表明后者比前者容易还原，用钯炭还原，原料转化率高，副反应少，环境污染少，产物收率高。比较了先溴化再还原和先还原再溴化两种工艺。产品经熔点测定、红外光谱和¹HNMR分析，与目标产物相符。 研究了2，3-二甲氧基-5-甲基-6-溴-1，4-氢醌5的羟基用苄基和甲醚基保护，产物的分离提纯和收率情况。苄基保护产物很容易从反应液中析出，后处理相当简单，目标产物收率几乎100％。产品经熔点测定、红外光谱、¹HNMR和ESI质谱分析，与目标产物相符。浙江大学博士学位论文摘要察，确定使用体积比为9:1的石油醚和乙酸乙醋混合溶剂，色带展开较好，茄尼醇纯品存在于淡黄色的色带中。皂化过程用的苯，甲醇，乙醚等廉价溶剂，可以回收再利用;淋洗过程得到的石油醚回收溶剂也可以再用于下一次的淋洗。产品经熔点测定、红外光谱、‘HNMR、‘3CNMR和Dept135分析，与目标产物相符。 以三嗅化磷为澳化剂，毗陡为催化剂，乙醚为溶剂，茄尼醇澳化生成茄尼基澳。通过考察反应温度、三嗅化磷的用量和催化剂毗徒对反应的影响，确定了适宜的反应条件是:反应温度0一3℃，三漠化磷和茄尼醇的用量相同。毗陡在反应中不仅提高了反应速度，同时可以抑制副反应的发生。产物收率为90%，产品经熔点测定、红外光谱、‘HNMR和‘3cNMR分析，与目标产物相符，其中‘3cNMR可以说明轻基被澳取代。 以无水四氢吠喃为溶剂，将6一澳一2，3一二甲氧基一5一甲基一1，4一氢醒双节醚做成格氏试剂，再加入澳化亚铜催化剂，与反式1一苯磺酚墓一2一甲基一4一氯一2一丁烯偶合，生成6一(3‘-甲基一4’一苯磺酞丁一2‘一烯关2，3一二甲氧基一5一甲基氢醒二节基醚9。用柱层析法分离提纯产物，收率为31%。不加入澳化亚铜，反应不能进行。产品经红外光谱、‘HNMR、‘3CNMR和ES工质谱分析，与目标产物相符。 以三氟化硼乙醚络合物为催化剂，在35℃下，2，3一二甲氧基一5一甲基一l，4一氢醒和茄尼基嗅发生Friedel一Crafts反应，再氧化来制备辅酶Qg。用柱层析法分离提纯产物，收率为20%。茄尼基嗅做侧链原料好于茄尼醇做侧链原料;以氯化铝，氯化锌为催化剂时，很难得到产物;反应温度提高到45一50℃时，明显有副产物生成。产品经红外光谱、‘HNMR、‘3e咖R和oept 135分析，与目标产物相符。