多卤代烯烃尤其是多氯代芳烯是一类重要的有机合成中间体,在农药合成、医药合成、化工合成等领域都有着广泛的应用。由氯化铜氯化芳炔合成多氯代芳烯的研究始于上世纪六、七十年代,但是到目前为止,这种方法仍然存在着诸多亟待解决的问题,如氯化铜与底物的摩尔比率偏高、氯化效率较低、副产物较多等,可以说该方法还远没有达到成熟。近年来,为开创一种更为高效的芳炔氯化合成多氯代芳烯的方法,许多科研工作者在此倾注了热情并奉献了汗水。在大量文献调研基础之上,本论文主要进行了如下研究：1、合成了两类用于氯化研究的芳炔底物。要开展氯化铜氯化芳炔的研究,首先需要合成各种芳炔底物。为此,我们通过硝基还原反应、重氮化反应或三氯异氰脲酸/I2/SiO2体系的芳烃碘代反应,合成了各类碘代芳烃。然后经Sonogashira反应将碘代芳烃与端炔偶联,即得到6种末端芳炔及4种非末端芳炔。其结构都经1H NMR表征得到确认。2、筛选出一种最优氯化方案。在参考已有的芳炔氯化方法基础之上,我们设计了多种复合型氯化铜试剂,并以苯乙炔为氯化底物对这些氯化试剂进行实验考察,从而筛选出了一种最佳氯化试剂组合：CuCl2·LiCl·5/2Al2O3。同时,通过考察反应溶剂、温度及反应时间对氯化的影响,最终我们提出了一种氯化铜氯化芳炔合成多氯代芳烯的最优方案,即以复合型氯化试剂CuCl2·LiCl·5/2Al2O3与芳炔在四氯化碳作溶剂下,于80-85℃回流反应。3、合成了各种多氯代芳烯。筛选出了最优氯化方案之后,我们以之前合成的两类芳炔为底物,按照最优氯化方案合成了6种三氯代芳烯及4种二氯代芳烯。其结构都经1HNMR、13C NMR及MS等分析表征得到确认。