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亚甲基环丙烷是一类具有高度环张力的化合物。近年来，化学家对亚甲基环丙烷在有机合成中的应用，尤其是过渡金属催化的反应进行了广泛的研究，结果表明亚甲基环丙烷参与的反应具有独特的反应性能和良好的化学、区域及立体选择性。然而对亚甲基环丙烷的亲电加成反应研究的相对较少。本论文主要研究了亚甲基环丙烷的亲电加成反应和自由基反应。主要包括以下几个方面的内容。一、研究了NBS／TsNH2和亚甲基环丙烷的胺溴化反应。利用对甲苯磺酰胺为氮源、N-溴代丁二酰亚胺为溴源，亚烃基环丙烷化合物立体选择性地开环生成N-[（Z）-3-溴丁烯基]-对甲苯磺酰胺类化合物。二、研究了碘化钠参与的亚甲基环丙基甲醇的扩环反应。亚甲基环丙基甲醇在CH3CN-HOAc的溶剂中，碘离子参与开环反应，形成即带有亲核基团（羟基）又带有亲电基团（碘代烷烃）的中间体，而后发生分子内的亲核取代反应生成二氢吡喃化合物。并探讨了其可能的反应机理。三、研究了亚烃基环丙烷和取代的活泼二羰基化合物的自由基反应。取代的活泼二羰基化合物由于不能进一步的烯醇化，只能发生三元环的开环重排，环合生成3，4-二氢萘类化合物。同时研究了各种活泼亚甲基化合物的适用性。四、研究了1-（1-炔基）-环丙基酮在亲电试剂碘及硒的作用下和亲核试剂存在下的环合反应来合成多取代呋哺化合物。该反应为合成多取代呋喃化合物提供了简便的合成方法。五、研究了苄基-2-亚甲基环丙基胺的碘环合和硒环合反应。苄基-2-亚甲基环丙基胺在碘和硒溴的作用下，高立体选择性的形成1-碘-2-芳基-3-氮杂并[3．1．0]环己烷和1-苯硒基-2-芳基-3氮杂并[3．1．0]环己烷。