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荧光分子探针可以将分子识别信息转换为荧光信号从而为外界所感知,具有可以实现单分子检测的高灵敏度、利用荧光成像技术进行原位检测、亚纳米的空间分辨率和亚毫秒的时间分辨率等优势。比率型荧光分子探针可以通过两个荧光发射强度的比值随着底物浓度的变化建立起内标,从而大大削弱其他因素的干扰。4-氨基或4-羟基-1,8-萘酰亚胺是一个具有推-拉电子体系的荧光团,通过改变4-位上取代基对荧光团的供电能力(分子内电荷转移,ICT),可以实现荧光波长移动。在本论文中,设计合成了几个基于ICT机理的1,8-萘酰亚胺荧光分子探针。设计合成了一个一氧化氮(NO)荧光分子探针DAN。利用邻苯二胺能够灵敏的捕捉NO生成苯并三唑的性质,将邻苯二胺引入到1,8-萘酰亚胺上。此探针的合成步骤简单,并且对NO具有较好的选择性和灵敏度(19nM)。探针DAN结合NO后,荧光显著增强约160倍,发出强烈的蓝色荧光,溶液的颜色由黄色变成无色,实现了探针DAN在生理条件下利用比色法和荧光分析法检测NO。探针DAN还成功用于人的结肠癌细胞的荧光成像,从而检测细胞内的NO。设计合成了一个比率、比色过氧化氢(H202)荧光分子探针A。利用H202选择性水解硼酸酯的特点,将硼酸酯引入到4-位1,8-萘酰亚胺上,并且与荧光团直接相连。该探针由4-溴-1,8-萘酐出发,只需两步就可以合成。硼酸酯被H202水解,生理条件下生成的羟基发生脱氢反应,增加了电子供体的供电能力,从而引起发射波长红移150nm,荧光由蓝色变成黄绿色。同时,探针A的吸收光谱发生明显变化,最大吸收波长由346nm红移至450nm,溶液的颜色由无色变成黄绿色。设计了一个超氧阴离子(O2·-)比率荧光分子探针B。O2·-可以特异性地水解磷酸酯,将二苯基次磷酰氯引入4-羟基-1,8-萘酰亚胺上,形成4-磷酸酯萘酰亚胺O2·-荧光探针,但是探针B在硅胶柱分离过程中大量水解,本文对探针B的水解原因进行了分析。设计合成了一个基于ICT机理的萘酰亚胺铜离子荧光探针C。在本课题组已有研究工作的基础上,在1,8-萘酰亚胺的4,5位上分别引入配体N-苯基乙二胺和2-氨基-N-苯基乙酰胺合成了探针C。但是探针C与铜离子结合后,荧光波长没有发生明显移动,只是荧光强度略微下降,本文对探针C和铜离子的络合机理进行了分析。