近年来席夫碱类稀土化合物在军事、材料、工业、农业等领域中发挥着越来越重要的作用，而含有环戊二烯基的胺能够形成一类结构新颖的席夫碱类化合物，它独特的官能团结构可以使其具有广泛而重要的用途。然而易吸水、聚合、变色等因素决定含有环戊二烯基的胺的合成是制备该类化合物的首要难点。本文设计探索了一条相对简单合理且产率较高的环戊二烯基伯胺的合成路线，并进行了其与缩水杨醛缩合形成席夫碱的可行性研究。本文通过环戊二烯基钠与卤代伯胺氢溴酸盐反应合成对应的环戊二烯基伯胺，并将其进一步与水杨醛进行缩合生成席夫碱，并通过核磁共振（NMR）、红外谱图（IR）、气质联机等手段对产物以及中间产物进行定性、定量分析；通过单因素改变探索物料比例、加料顺序、反应温度、反应时长、催化剂、后处理方法等因素对产物产率的影响，得到2-环戊二烯基乙胺的最佳合成条件为：NaH0.10mol的40ml THF溶液，冰水浴搅拌下滴加环戊二烯0.10mol和10ml THF的混合液体（滴加用时约1小时），滴完后继续室温反应4小时，再用时1小时左右加入0.05mol2-溴乙胺氢溴酸盐，搅拌18小时，加热回流3小时反应，后处理采用先过滤后水溶萃取，合并有机层干燥蒸馏的方法，产率最高可达85.4%，远高于文献值。本文还对卤代伯胺盐、N-(4-溴丁基)乌洛托品、N-(4-溴丁基)邻苯二甲酸亚胺以及苄基三苯基膦等主要实验原料的制备也做了一些实验研究：文章主要通过醇胺溴化法合成2-溴乙胺氢溴酸盐；通过二卤代烃经由盖布瑞尔法、乌洛托品再酸解合成了4-溴丁胺氢溴酸盐、6-溴己胺氢溴酸盐，对两种方法进行了比较，并通过单因素改变逐步探索优化得到最优合成条件。