鬼臼毒素类衍生物的设计、合成以及抗肿瘤活性评价

来源 :天津医科大学 | 被引量 : 2次 | 上传用户:slchen168
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鬼臼毒素是存在于小檗科鬼臼属的一种芳基四氢萘的木脂素类天然活性物。它因具有良好的抗肿瘤活性而受到研究者的关注。其衍生物依托泊苷和替尼泊苷已经成为临床上常用的抗肿瘤药物。但是其水溶性差,具有严重的胃肠道反应以及骨髓抑制限制了其应用。本课题组一直致力于鬼臼毒素的研究,并合成了多个系列的鬼臼毒素衍生物以期望得到高效低毒的抗肿瘤药物。在本课题组研究基础上,设计合成了四个系列的衍生物。A系列根据里宾斯基五规则设计合成胺甲基类杂环衍生物。B系列设计合成4’位酚羟基衍生物,以期望能够改善药物吸收与药理活性。C系列设计合成呋喃甲基胺类衍生物。D系列设计合成了鬼臼毒素酰胺类衍生物。四个系列均是以4β-氨基鬼臼毒素为原料。A系列经历西弗碱的形成与还原制得。B系列则是通过卤代物与酚羟基形成醚键制的。C系列则通过Mannich中间体制得。D系列则是主要通过氨基与羧基缩合制得。本文是在本课题组先前研究的基础上完成的,共合成了四个系列40个化合物。均未见文献报道。所有化合物经过HR-ESI-MS、1H-NMR和13C-NMR确证。利用MTT法对人类肿瘤细胞HeLa,K562和K562/A02进行药理活性筛选。结果显示A系列的化合物部分具有良好的药理活性。B系列的活性较差。C系列的化合物大部分有良好的抗肿瘤活性。D系列化合物则显示了一定的抗肿瘤活性规律。本文初步探讨了其构效关系,为以后的研究奠定基础。
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