手性3,3-二取代-2-氧化吲哚结构单元存在于很多具有生理活性的天然产物和药物分子中，因此其不对称合成具有重要的意义。本论文围绕手性3,3-二取代-2-氧化吲哚结构单元的构建，以双/多功能叔胺为手性催化剂，在不对称有机催化反应研究方面开展了以下工作:　　1.利用手性叔胺-硫脲催化醇与靛红衍生的酮亚胺之间的不对称加成反应，首次实现了酮亚胺的不对称醇解反应，以高达98％的收率和最高78％ ee的对映选择性获得了含有手性2-氧化吲哚结构单元骨架的N，O-缩酮类化合物。通过X单晶衍射确定了产物的绝对构型并提出了反应可能的过渡态模型。　　2.将奎宁衍生的多功能手性叔胺催化剂应用于吡唑酰胺与靛红亚胺之间的不对称Mannich反应，以优秀的收率和立体选择性(84-97％yields，94∶6-99∶1 dr and96-＞99％ ee)得到了具有两个毗邻手性中心的C3-季碳-2-氧化吲哚类化合物。这是首例酰胺类化合物作为亲核试剂在不对称有机催化Mannich反应中的应用，催化体系对与芳基取代的吡唑酰胺具有良好的普适性;可以将Mannich产物一锅煮衍生转化为β-氨基酸酯。通过X-射线单晶衍射确定了产物的绝对构型，并提出了可能的反应机理和过渡态模型。　　3.设计合成了一类结构新颖的β，γ-不饱和酰胺类化合物，并将其作为亲核试剂与靛红进行不对称催化vinylogous aldol/环合串联反应;仅使用1 mol％的催化剂，串联反应以高达99％的收率和最高97％ ee的对映选择性获得了一系列螺环2-氧化吲哚-二氢吡喃酮类手性化合物。　　4.通过β，γ-不饱和酰胺与吲哚酮活化的烯烃的进行vinylogous Michael/环合串联反应，来成功地构建了具有螺环结构的2-氧化吲哚类手性化合物。在优化反应条件下，使用2 mol％(DHQD)2PYR催化剂，串联反应获得了高达96％的收率和最高97％ ee的对映选择性。