【摘 要】
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“绿色化学”是由美国化学会(ACS)提出的,它已经得到世界上许多国家的广泛响应.近年来“绿色化学”发展迅速,目前研究的重点主要集中在用环境友好的反应介质来替代传统的有机
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“绿色化学”是由美国化学会(ACS)提出的,它已经得到世界上许多国家的广泛响应.近年来“绿色化学”发展迅速,目前研究的重点主要集中在用环境友好的反应介质来替代传统的有机溶剂等领域.离子液体、氟反应介质、超临界二氧化碳、水等已成为人们最常用的绿色反应介质.水作为其中一种最理想的绿色反应介质,由于其具有无毒、易得、便宜等优点,更是引起了人们的极大关注.α-氨基酰胺广泛存在于许多天然产物和药物中.而且,它还是合成许多杂环化合物的重要中间体.所以,α-氨基酰胺的合成有着重要意义.但是,传统的α-氨基酰胺的合成往往存在局限:使用大量的有机溶剂,对环境危害大:常常只能以伯胺为底物,从而难以合成α-(非酰氨基)氨基酰胺等.
本论文就是针对合成α-氨基酰胺传统方法的缺陷,结合近年来有机化学领域研究的最新进展,通过实验,我们发展了一种新型的Ugi反应,为系列α-氨基酰胺的合成提供了新型、绿色、经济的方法和技术.主要内容分为以下方面:发展了一种在水相中以叔胺和异腈为底物合成系列α-氨基酰胺的新方法.考察了表面活性剂、催化剂、氧化剂、配体、反应温度和反应时间等反应条件对产物产率的影响,获得了较优的反应条件.在优化的反应条件下,系统考察了反应底物的广泛性和局限性,以及底物电子效应和立体效应对反应的影响.结果表明:系列N,N-二甲基苯胺都能够顺利地和异腈反应,获得期望的α-氨基酰胺.在反应结果的基础上,我们提出了一种可能的反应机理.
总之,我们发展了一种新型的合成系列α-氨基酰胺的方法,进行了反应条件的优化和反应底物的扩展,丰富了Ugi反应的研究内容,有望用于系列α-氨基酰胺的合成和生产。
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