【摘 要】
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为了开发新型抗植物病毒的药物和手性有机催化剂,我们以手性环己二胺、取代异硫氰酸酯、α-氨基膦酸酯等为原料设计并合成了一系列含膦酸酯的手性双硫脲衍生物。所合成的化合
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为了开发新型抗植物病毒的药物和手性有机催化剂,我们以手性环己二胺、取代异硫氰酸酯、α-氨基膦酸酯等为原料设计并合成了一系列含膦酸酯的手性双硫脲衍生物。所合成的化合物结构均经IR、1H NMR、13C NMR、31P NMR和元素分析得以确证。同时,我们对中间体1-((1R,2R)-2-氨基环己基)-3-苯基硫脲3a进行了合成条件的优化,探讨了不同滴加时间和温度对收率的影响。总结出了最佳的合成条件:氩气保护下(R,R)-1,2-二氨基环己烷1与异硫氰酸苯酯2a按照1:1物料比进行反应,控制异硫氰酸苯酯在4h内滴加完毕,温度为0℃。通过对不同反应溶剂的比较,找到一个合成目标化合物O,O′-二乙基苯基(3-((1R,2R)-2-(3-苯基硫脲基)环己基)硫脲基)甲基膦酸酯10a的最佳溶剂:四氢呋喃。采用半叶枯斑法测试了所有化合物的抗烟草花叶病毒活性,结果表明:该类部分化合物具有一定的抗烟草花叶病毒活性,其中化合物10a、10e在浓度为500μg/mL时,对TMV的治疗作用分别为50.3%、50.8%。同时,将该类手性双硫脲化合物作为手性催化剂不对称合成α-氨基膦酸酯,但是没有显现较高的ee值。
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