铜催化的一锅法合成多取代吲哚的研究

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本论文由两部分内容组成:第一部分是综述。主要介绍了合成吲哚类化合物的九种具有代表性方法,分别是Fischer合成法、Mori合成法、Hemetsberger合成法、Buchwald合成法、Sundberg合成法、Madelung合成法.Nenitzescu合成法.van leusen合成法.Kanematsu合成法。每种经典吲哚合成方法都被列出很多实例,但不能保证面面俱到。第二部分主要介绍了我们在多取代吲哚合成方面所做的研究工作。我们用2-碘苯胺和2,3-二烯丁酸乙酯为原料,在碳酸钾和碘化亚铜共同作用下,加热合环一锅煮制得3-(2-甲基-1H-吲哚)甲酸乙酯,该方法包括Michael加成和Heck偶联两步反应。其中碳酸钾既在Michael加成反应中起到介导作用,又在Heck偶联中起到碱的作用。该方法与文献方法相比,原料易得,操作简便,很适用于制备2,3-二位取代吲哚。通过400M核磁、傅里叶变换红外、高分辨质谱对产物的结构进行了表征。
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